Acide 4-imidazolone-5-propionique
Acide 4-imidazolone-5-propionique | |
Structure de l'acide 4-imidazolone-5-propionique | |
Identification | |
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Nom UICPA | Acide 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoïque |
No CAS | 17340-16-8 |
PubChem | 128 |
ChEBI | 27384 |
SMILES | C1=NC(C(=O)N1)CCC(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11) Std. InChIKey : HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H8N2O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 156,139 3 ± 0,006 7 g/mol C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 4-imidazolone-5-propionique est un métabolite de la dégradation de l'histidine produit par l'action de l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49) sur l'acide urocanique. Il est converti en acide formiminoglutamique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7) ou bien se transforme spontanément en formylisoglutamine H2NOC–C(NHCHO)–CH2–CH2–COOH ou en 4-oxoglutaramate H2NOC–CO–CH2–CH2–COOH, sans l'aide d'une enzyme.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 4-Imidazolone-5-propionic acid (HMDB01014) »
v · m | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA |
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Glucoformateurs |
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Cystéine | acide cystéine-sulfinique |
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