Acylation de Kostanecki

L'acylation de Kostanecki est une réaction chimique pour former des chromones[1] et des dérivés de la coumarine[2]. Elle a été mise au point par le chimiste polonais Stanisław Kostanecki[3]:

Mécanisme

Le mécanisme d'acylation de Kostanecki se divise en trois Processus élémentaires[4],[5]:

  • O-acylation du phénol avec la création d'un intermédiaire réactionnel de structure tétraédrique
  • crotonisation intramoléculaire avec une cyclisation et la création de l'hydroxydihydrochromone
  • élimination de l'hydroxyle et la création des chromones ou de la coumarine

Voir aussi

Notes et références

  1. ↑ A. Gaspar, M. J. O. Matos, J. Garrido, E. Uriarte et F. Borges, Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry, vol. 114, 9, , 4960 p. (PMID 24555663, DOI 10.1021/cr400265z)
  2. ↑ S. M. Sethna et N. M. Shah, « The Chemistry of Coumarins », Chemical Reviews, vol. 36,‎ , p. 1 (DOI 10.1021/cr60113a001)
  3. ↑ (de) St. v. Kostanecki et A. Różycki, Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten, vol. 34, 1, , 102–109 p. (DOI 10.1002/cber.19010340119)
  4. ↑ Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.
  5. ↑ G.P. Ellis, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 31, New York, Wiley & Sons, , 495–555 p. (ISBN 0-471-38212-4, DOI 10.1002/9780470187012.ch9), « General Methods of Preparing Chromones »

Bibliographie

  • Jie Jack Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Springer, , 322 p. (ISBN 978-3-642-01053-8, DOI 10.1007/978-3-642-01053-8_142), « Kostanecki Reaction »
  • (en) Zerong Wang, Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, , 1679–1682 p. (ISBN 978-0-470-63885-9, DOI 10.1002/9780470638859.conrr375), « Kostanecki-Robinson Reaction »
  • icône décorative Portail de la chimie