Alectinib
Alectinib | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 9-éthyl-6,6-diméthyl-8-(4-morpholin-4-ylpipéridin-1-yl)-11-oxo-5H-benzo[b]carbazole-3-carbonitrile |
Synonymes | alecensa |
No CAS | 1256580-46-7 |
No ECHA | 100.256.083 |
Code ATC | L01XE36 |
DrugBank | DB11363 |
PubChem | 49806720 |
ChEBI | 90936 |
SMILES | CCc1cc2c(cc1N3CCC(CC3)N4CCOCC4)C(c5c(c6ccc(cc6[nH]5)C#N)C2=O)(C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C30H34N4O2/c1-4-20-16-23-24(17-26(20)34-9-7-21(8-10-34)33-11-13-36-14-12-33)30(2,3)29-27(28(23)35)22-6-5-19(18-31)15-25(22)32-29/h5-6,15-17,21,32H,4,7-14H2,1-3H3 InChIKey : KDGFLJKFZUIJMX-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H34N4O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 482,616 6 ± 0,027 8 g/mol C 74,66 %, H 7,1 %, N 11,61 %, O 6,63 %, |
pKa | 7,05[1] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 37% (sous alimentation)[3] |
Liaison protéique | >99%[3] |
Métabolisme | principalement via CYP3A4[3] |
Demi-vie d’élim. | 33 heures (alectinib), 31 heures (M4, un métabolite de l'alectinib)[3] |
Excrétion | fèces[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'alectinib est un médicament inhibiteur de l'ALK utilisé dans le traitement du cancer bronchique non à petites cellules.
Pharmacologie
Contrairement au crizotinib, il pénètre dans le système nerveux central[4].
Efficacité
Il est actif dans les formes de cancers bronchiques non à petites cellules résistantes au crizotinib[5]. Il s'avère également plus efficace et mieux toléré, donnée en première intention dans ces cancers ALK positifs, par rapport au crizotinib[6].
Notes et références
- ↑ PubChem CID 49806720
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e (en) Alecensa (alectinib) Capsules, for Oral Use. Full Prescribing Information (pdf), Genentech USA Inc., consulté le 8 février 2017.
- ↑ Kodama T, Hasegawa M, Takanashi K, Sakurai Y, Kondoh O, Sakamoto H, Antitumor activity of the selective ALK inhibitor alectinib in models of intracranial metastases, Cancer Chemother Pharmacol, 2014;74:1023-1028
- ↑ Kodama T, Tsukaguchi T, Yoshida M, Kondoh O, Sakamoto H, Selective ALK inhibitor alectinib with potent antitumor activity in models of crizotinib resistance, Cancer Lett, 2014;351:215-221
- ↑ Peters S, Camidge DR, Shaw AT et al. Alectinib versus crizotinib in untreated ALK-positive non–small-cell lung cancer, N Engl J Med, 2017;377:829-838
Voir aussi
- Le ceritinib et le crizotinib sont d'autres inhibiteurs de l'ALK.
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