Bénazépril
Bénazépril | |
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Bénazépril | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 2-[(3S)-3-{[(2S)-1-éthoxy-1-oxo-4-phénylbutan-2-yl]amino}-2-oxo-2,3,4,5-tétrahydro-1H-1-benzazépin-1-yl]acétique |
No CAS | 86541-75-5 |
Code ATC | C09AA07 |
DrugBank | DB00542 |
PubChem | 5362124 |
SMILES | O=C(OCC)[C@@H](N[C@@H]2C(=O)N(c1ccccc1CC2)CC(=O)O)CCc3ccccc3 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H28N2O5/c1-2-31-24(30)20(14-12-17-8-4-3-5-9-17)25-19-15-13-18-10-6-7-11-21(18)26(23(19)29)16-22(27)28/h3-11,19-20,25H,2,12-16H2,1H3,(H,27,28)/t19-,20-/m0/s1 InChIKey : XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBBT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H28N2O5/c1-2-31-24(30)20(14-12-17-8-4-3-5-9-17)25-19-15-13-18-10-6-7-11-21(18)26(23(19)29)16-22(27)28/h3-11,19-20,25H,2,12-16H2,1H3,(H,27,28)/t19-,20-/m0/s1 Std. InChIKey : XPCFTKFZXHTYIP-PMACEKPBSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C24H28N2O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 424,489 5 ± 0,023 1 g/mol C 67,91 %, H 6,65 %, N 6,6 %, O 18,85 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 96,7 % |
Demi-vie d’élim. | 10-11 heures |
Excrétion | rénale et biliaire |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bénazépril est un inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC). Il est prescrit dans les cas d'hypertension artérielle, d'insuffisance cardiaque et dans la prévention des complications rénales du diabète[2]. Il inhibe la métabolisation de l'angiotensine I en angiotensine II. Cette protéine possède un puissant pouvoir vasoconstricteur sur les artérioles et dégrade la bradykinine vasodilatatrice. Ainsi une production diminuée d'angiotensine II donne lieu a une vasodilatation donc une diminution des résistances vasculaires périphériques (RVP) et par conséquent une baisse de la pression artérielle.
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Bénazépril
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Hou F., Zhang X., Zhang G., Xie D., Chen P., Zhang W., Jiang J., Liang M., Wang G., Liu Z., Geng R., « Efficacy and safety of benazepril for advanced chronic renal insufficiency », N. Engl. J. Med., vol. 354, no 2, , p. 131-140 (PMID 16407508, DOI 10.1056/NEJMoa053107).
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