Bivalirudine
Bivalirudine | |
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Identification | |
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No CAS | 128270-60-0 |
Code ATC | B01AE06 |
DrugBank | DB00006 |
PubChem | 16129704 |
SMILES | CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)C\nNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@H](N)Cc3ccccc3)[C@@H](C)CC)C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C98H138N24O33/c1-5-52(4)82(96(153)122-39-15-23-70(122)92(149)114-60(30-34-79(134)135)85(142)111-59(29-33-78(132)133)86(143)116-64(43-55-24-26-56(123)27-25-55)89(146)118-67(97(154)155)40-51(2)3)119-87(144)61(31-35-80(136)137)112-84(141)58(28-32-77(130)131)113-88(145)63(42-54-18-10-7-11-19-54)117-90(147)66(45-81(138)139)110-76(129)50-107-83(140)65(44-71(100)124)109-75(128)49-106-73(126)47-104-72(125)46-105-74(127)48-108-91(148)68-21-13-38-121(68)95(152)62(20-12-36-103-98(101)102)115-93(150)69-22-14-37-120(69)94(151)57(99)41-53-16-8-6-9-17-53/h6-11,16-19,24-27,51-52,57-70,82,123H,5,12-15,20-23,28-50,99H2,1-4H3,(H2,100,124)(H,104,125)(H,105,127)(H,106,126)(H,107,140)(H,108,148)(H,109,128)(H,110,129)(H,111,142)(H,112,141)(H,113,145)(H,114,149)(H,115,150)(H,116,143)(H,117,147)(H,118,146)(H,119,144)(H,130,131)(H,132,133)(H,134,135)(H,136,137)(H,138,139)(H,154,155)(H4,101,102,103)/t52-,57+,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,69-,70-,82-/m0/s1 Std. InChIKey : OIRCOABEOLEUMC-GEJPAHFPSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C98H138N24O33 |
Masse molaire[1] | 2 180,285 3 ± 0,102 8 g/mol C 53,99 %, H 6,38 %, N 15,42 %, O 24,22 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | N/A (application par IV seulement) |
Métabolisme | rénal et clivage protéolitique |
Demi-vie d’élim. | ~25 minutes pour un patient avec une fonction rénale normale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La bivalirudine est un médicament anticoagulant intraveineux, inhibiteur réversible de la thrombine. C'est un peptide de 20 acides-aminés dont la séquence est la même que la partie active de l'hirudine, conçu pour limiter les risques de saignement propre à cette dernière. Il utilisé essentiellement dans les syndromes coronariens aigus et lors de certains gestes d'angioplastie coronaire. Ce médicament est vendu sous la marque Angiox. Ce médicament peut aussi être utilisé en chirurgie, lors d'opération avec mise en place de CEP (circulation extracorporelle)[2].
Efficacité
Lors d'un infarctus du myocarde à la phase aiguë (dit « ST+ ») traité par angioplastie coronaire, la bilavirudine, administrée avant l'arrivée à l'hôpital, réduit la mortalité, la survenue d'accidents cardiaques ainsi que les saignements, par rapport à un traitement combinant l'héparine aux inhibiteurs de la glycoprotéine IIb/IIIa (antiagrégant plaquettaire intraveineux)[3], cette supériorité se maintenant jusqu'à au moins trois ans[4]. Ces résultats semblent depuis confirmés, malgré le changement de la prise en charge de l'infarctus (coronarographie par voie radiale ou utilisation de nouveaux antiagrégants plaquettaires)[5], mais d'autres données montrent des résultats plus défavorables[6].
Effets secondaires
Il existe un risque plus important de thrombose lors de la pose de stent dans le premier mois[3].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Monica Verdoia, Lucia Barbieri, Guido Parodi et Benedetta Bellandi, « Impact of anticoagulation strategy with bivalirudin or heparin on nonaccess site bleeding in percutaneous coronary interventions: A meta-analysis of randomized trials », Catheterization and Cardiovascular Interventions: Official Journal of the Society for Cardiac Angiography & Interventions, vol. 90, no 4, , p. 553–565 (ISSN 1522-726X, PMID 28471057, DOI 10.1002/ccd.26967, lire en ligne, consulté le )
- ↑ a et b Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Bivalirudin during primary PCI in acute myocardial infarction, N. Engl. J. Med., 2008;358:2218-2230
- ↑ Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Heparin plus a glycoprotein IIb/IIIa inhibitor versus bivalirudin monotherapy and paclitaxel-eluting stents versus bare-metal stents in acute myocardial infarction (HORIZONS-AMI): final 3-year results from a multicentre, randomised controlled trial, Lancet, 2011;377:2193-2204
- ↑ Steg PG, van 't Hof A, Hamm CW et al., Bivalirudin started during emergency transport for primary PCI, N. Engl. J. Med., 2013;369:2207-2217
- ↑ Shahzad A, Kemp I, Mars C et al. Unfractionated heparin versus bivalirudin in primary percutaneous coronary intervention (HEAT-PPCI): an open-label, single centre, randomised controlled trial, Lancet, 2014;384:1849–1858
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