Bromure de propargyle
Bromure de propargyle | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | 3-bromoprop-1-yne | ||
Synonymes | 3-bromo-1-propyne, | ||
No CAS | 106-96-7 | ||
No ECHA | 100.003.135 | ||
No CE | 203-447-1 | ||
PubChem | 7842 | ||
SMILES | C#CCBr PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2 InChIKey : YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide incolore à jaunâtre d'odeur âcre[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C3H3Br [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 118,96 ± 0,004 g/mol C 30,29 %, H 2,54 %, Br 67,17 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −61 °C[1] | ||
T° ébullition | 89 °C[1] | ||
Solubilité | eau : 14,9 g·l-1 à 25 °C[3] sol. in éthanol, éther diéthylique, benzène, tétrachlorure de carbone, chloroforme[3] | ||
Masse volumique | 1,57 g·cm-3 à 20 °C[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 324 °C[1] | ||
Point d’éclair | 18,0 °C (coupelle ouverte)[1],[3] 10,0 °C (coupelle fermée)[3] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | min 3 vol.%[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 72 hPa à 20 °C[1] 310 hPa à 50 °C[1] 535 hPa à 65 °C[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,4922 à 20 °C[3] | ||
Précautions | |||
SGH[1],[3] | |||
H225, H301, H304, H315, H319, H335, H336, H361d, H373, P210, P261, P281, P331, P301+P310, P305+P351+P338, P309+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. | |||
NFPA 704[3] | |||
3 3 4 | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 2345 : BROMO-3 PROPYNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 53 mg/kg (rat, oral)[1],[3] 29 μg/kg (0,029 mg/kg) (cobaye, oral)[3] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Le bromure de propargyle, également connu sous le nom de 3-bromo-1-propyne, est un composé organobromé de formule chimique HC≡CCH2Br. Il est constitué de propyne avec un substituant brome sur le groupe méthyle. Il a un effet lacrymogène, comme les composés apparentés. Le composé est un réactif utile en synthèse organique.
Applications
Dans les années 1960, le bromure de propargyle a été utilisé pour la première fois comme un pesticide gazeux du sol appelé « Trizone »[4].
Le bromure de propargyle peut également être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse de composés organiques, y compris les produits agrochimiques et pharmaceutiques. Il forme par exemple un réactif de Grignard à basse température[5].
Production
Le bromure de propargyle peut être produit par le traitement de l'alcool propargylique avec du tribromure de phosphore[6].
Réactions
Le bromure de propargyle peut être utilisé dans la métathèse des énynes sur des amines propargyliques, la propargylation des spirocétones, la production d'alcools allyliques et les complexes d'énones[7]
Les aldéhydes peuvent réagir avec du bromure de propargyle dans une réaction de type Barbier pour donner également des alcools d'alcyne[8].
Sécurité
Le bromure de propargyle est un lacrymogène et un agent alkylant[9]. Quand le 3-bromopropyne est dilué dans du toluène dans des proportions de 20-30% en masse de toluène, ses propriétés explosives sont pratiquement éliminées[3].
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Propargyl alcohol » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b c d e f g h i j k l et m Entrée « 3-Bromo-1-propyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mars 200 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g h i et j PubChem CID 7842.
- ↑ Franz Müller et Arnold P. Applebyki, Weed Control, 2. Individual Herbicides, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, DOI 10.1002/14356007.o28_o01
- ↑ Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate, Org. Synth., coll. « vol. », 41 p.
- ↑ « Process for Producing Propargyl Bromide » (consulté le )
- ↑ « Propargyl Bromide » (consulté le )
- ↑ Artur Jõgi et Uno Mäeorg, « Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution », Molecules, vol. 6, no 12, , p. 964–968 (ISSN 1420-3049, DOI 10.3390/61200964, lire en ligne)
- ↑ « 3-Bromo-1-Propyne » (consulté le )
Voir également
- Portail de la chimie