Bronopol

Bronopol

Structure du bronopol
Identification
Nom UICPA 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol
Synonymes

2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol

No CAS 52-51-7
No ECHA 100.000.131
No CE 200-143-0
PubChem 2450
SMILES
C(C(CO)([N+](=O)[O-])Br)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H6BrNO4/c4-3(1-6,2-7)5(8)9/h6-7H,1-2H2
Std. InChIKey :
LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C3H6BrNO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 199,988 ± 0,005 g/mol
C 18,02 %, H 3,02 %, Br 39,95 %, N 7 %, O 32 %,
Propriétés physiques
fusion 130 à 133 °C[2]
Solubilité 250 g·L-1 à 22 °C[2]
Point d’éclair 167 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H312, H318, H335, H400, P261, P321, P405 et P501
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette).
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
40
   3241   
Code Kemler :
40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante
Numéro ONU :
3241 : BROMO-2 NITRO-2 PROPANEDIOL-1,3
Classe :
4.1
Étiquette :
pictogramme ADR 4.1
4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bronopol (2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol) est un alcool synthétique utilisé comme un antimicrobien. Il s'agit d'un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes. Le bronopol a été inventé par The Boots Company PLC (en) au début des années 1960. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères et une forte activité contre les bactéries, le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et produits cosmétiques. Il a ensuite été adopté comme agent antimicrobien dans d'autres environnements industriels comme les usines de papier, l'exploration pétrolière et les installations de production, ainsi que de refroidissement des usines de désinfection de l'eau. Il est utilisé à des concentrations de 0,0025 % (25 parties par million).

Production

Le bronopol est produit par la bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane. Cet alcool est entièrement synthétique et est particulièrement corrosif, notamment à cause du brome.

Applications

Le bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme un agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Entrée « Bronopol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol 98 %, consultée le 23 avril 2013.
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bronopol » (voir la liste des auteurs).
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