Céfopérazone

Identification
Céfopérazone

N^o CAS	62893-19-0
N^o ECHA	100.057.936
N^o CE	263-749-4
Code ATC	J01DD12 « QJ51DA32 »
SMILES	N12[C@@H]([C@@H](NC([C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(N3C(C(N(CC)CC3)=O)=O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)CSc1n(nnn1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15?,16-,22-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₅H₂₇N₉O₈S₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	645,667 ± 0,036 g/mol C 46,51 %, H 4,21 %, N 19,52 %, O 19,82 %, S 9,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	167 à 171 °C ^[2]
Écotoxicologie
LogP	-0,74 ^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La céfopérazone est une molécule antibiotique de la classe des céphalosporines de 3^e génération, découverte en 1978 par des chercheurs japonais^[3].

Mode d'action

La céfopérazone inhibe la protéine de liaison aux pénicillines (PLP), enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Céfopérazone », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
↑ (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013) modifier