Cyanophosphate de diéthyle

Cyanophosphate de diéthyle
Identification
Nom UICPA	diéthoxyphosphorylformonitrile
Synonymes	cyanophosphonate de diéthyle, phosphorocyanurate de diéthyle, cyanure de diéthoxy-phosphoryle,
No CAS	2942-58-7
No ECHA	100.019.033
No CE	220-936-5
No RTECS	TD2500000
PubChem	76257
SMILES	CCOP(=O)(C#N)OCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10NO3P/c1-3-8-10(7,5-6)9-4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C5H10NO3P  [Isomères]
Masse molaire[1]	163,111 6 ± 0,005 8 g/mol C 36,82 %, H 6,18 %, N 8,59 %, O 29,43 %, P 18,99 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	104-105 °C à 19 mmHg[2],[3]
Masse volumique	1,075 g·cm-3 à 25 °C[2],[3]
Point d’éclair	80 °C[2],[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,401-1,403[2],[3]
Précautions
SGH[2]
H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    2922    Numéro ONU : 2922 : LIQUIDE CORROSIF, TOXIQUE, N.S.A. Classe : II Code de classification : 8 : Matières corrosives Étiquette : Étiquette non reconnue. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR
Écotoxicologie
DL50	4 mg·kg-1 (lapin, i.v.)[4] 25 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4] 1,4 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le cyanophosphate de diéthyle est un composé organique de formule semi-développée (CH₃CH₂O)₂P(O)CN.

C'est un réactif chimique polyvalent utilisé dans de nombreux types de réactions chimiques^[5], par exemple^[2] :

• réactif de couplage dans la synthèse de peptides^[6];
• réactif pour la phosphorylation de phénol^[7];
• agent d'activation d'acide carboxylique^[8],[3].

Il réagit sur les aldéhydes et les cétones dans une réaction de Strecker^[9] en présence d'amines ou d'ammoniac pour donner des α-amino nitriles avec de bons rendements^[10].

Ce composé toxique est sensible à l'humidité^[3].

• Portail de la chimie