Cyanophosphate de diéthyle
Cyanophosphate de diéthyle | |||
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Identification | |||
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Nom UICPA | diéthoxyphosphorylformonitrile | ||
Synonymes | cyanophosphonate de diéthyle, phosphorocyanurate de diéthyle, cyanure de diéthoxy-phosphoryle, | ||
No CAS | 2942-58-7 | ||
No ECHA | 100.019.033 | ||
No CE | 220-936-5 | ||
No RTECS | TD2500000 | ||
PubChem | 76257 | ||
SMILES | CCOP(=O)(C#N)OCC PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10NO3P/c1-3-8-10(7,5-6)9-4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H10NO3P [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 163,111 6 ± 0,005 8 g/mol C 36,82 %, H 6,18 %, N 8,59 %, O 29,43 %, P 18,99 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 104-105 °C à 19 mmHg[2],[3] | ||
Masse volumique | 1,075 g·cm-3 à 25 °C[2],[3] | ||
Point d’éclair | 80 °C[2],[3] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,401-1,403[2],[3] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
![]() H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport | |||
Numéro ONU : 2922 : LIQUIDE CORROSIF, TOXIQUE, N.S.A. Classe : II Code de classification : ![]() 8 : Matières corrosives Étiquette : Étiquette non reconnue. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 4 mg·kg-1 (lapin, i.v.)[4] 25 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4] 1,4 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le cyanophosphate de diéthyle est un composé organique de formule semi-développée (CH3CH2O)2P(O)CN.
C'est un réactif chimique polyvalent utilisé dans de nombreux types de réactions chimiques[5], par exemple[2] :
- réactif de couplage dans la synthèse de peptides[6];
- réactif pour la phosphorylation de phénol[7];
- agent d'activation d'acide carboxylique[8],[3].
Il réagit sur les aldéhydes et les cétones dans une réaction de Strecker[9] en présence d'amines ou d'ammoniac pour donner des α-amino nitriles avec de bons rendements[10].
Sécurité
Ce composé toxique est sensible à l'humidité[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Diethyl cyanophosphonate chez Sigma-Aldrich.
- ↑ a b c d e f et g Fiche Alfa Aesar
- ↑ a b et c (en) « Cyanophosphate de diéthyle », sur ChemIDplus
- ↑ ref sur pubs.rsc.org
- ↑ Tetrahedron Lett. 33, 5075, (1992).
- ↑ Synth. Commun. 27, 3035, (1997).
- ↑ J. Chromatogr. 588, 61, (1991).
- ↑ en:Strecker amino acid synthesis
- ↑ Tetrahedron Lett., 4663 (1979)
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