Diphénylzinc
| Diphénylzinc | |||
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| Structure du diphénylzinc | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 1078-58-6 | ||
| No ECHA | 100.012.803 | ||
| No CE | 214-082-2 | ||
| PubChem | 517896 | ||
| ChEBI | 51499 | ||
| SMILES | C1=CC=[C-]C=C1.C1=CC=[C-]C=C1.[Zn+2] PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/2C6H5.Zn/c2*1-2-4-6-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 Std. InChIKey : BUNROVZNGITPIX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | poudre cristallisée blanchâtre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10Zn | ||
| Masse molaire[2] | 219,59 ± 0,03 g/mol C 65,64 %, H 4,59 %, Zn 29,78 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 101 à 108 °C[1] | ||
| T° ébullition | 280 à 285 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. | |||
| NFPA 704[1] | |||
4 3 0 | |||
| Transport[1] | |||
Numéro ONU : 3393 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE SOLIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Étiquettes :  4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée  4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le diphénylzinc est un composé organozincique de formule chimique C6H5–Zn–C6H5. Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée blanchâtre pyrophorique qui réagit violemment au contact de l'eau. À l'état solide et hors solution, ce composé existe sous forme de dimères PhZn(μ-Ph)2ZnPh[3].
-
Dimère de diphénylzinc.
Le diphénylzinc est disponible dans le commerce. Il peut être préparé en faisant réagir du phényllithium C6H5Li avec du bromure de zinc ZnBr2[4] :
- 2 C6H5Li + ZnBr2 ⟶ C6H5–Zn–C6H5 + 2 LiBr.
Il peut également être obtenu en faisant réagir du bromure de phénylmagnésium C6H5MgBr avec du chlorure de zinc ZnCl2 ou du diphénylmercure Hg(C6H5)2 avec du zinc[5],[6].
Notes et références
- ↑ a b c d e et f « Fiche du composé Diphenylzinc, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, Friedrich Bickelhaupt, Wilberth J. J. Smeets et Anthony L. Spek, « Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc », Organometallics, vol. 9, no 8, , p. 2243-2247 (DOI 10.1021/om00158a022, lire en ligne)
- ↑ (en) David Y. Curtin et John L. Tveten, « Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts.1 Direct Formation of cis-Azo Compounds », The Journal of Organic Chemistry, vol. 26, no 6, , p. 1764-1768 (DOI 10.1021/jo01065a017, lire en ligne)
- ↑ (en) Peter R. Markies, Gerrit Schat, Otto S. Akkerman, F. Bickelhaupt et Anthony L. Spek, « Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn · glyme and Ph2Zn · diglyme », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 430, no 1, , p. 1-13 (DOI 10.1016/0022-328X(92)80090-K, lire en ligne)
- ↑ (en) Guillaume Pelletier, « Diphenylzinc », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rn01548, lire en ligne)
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| Zn(I) |
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| Zn(II) |
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