Fluoroacétamide
Fluoroacétamide | |||
Structure du fluoroacétamide | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-fluoroacétamide | ||
Synonymes | monofluoroacétamide | ||
No CAS | 640-19-7 | ||
No ECHA | 100.010.331 | ||
No RTECS | AC1225000 | ||
PubChem | 12542 | ||
ChEBI | 53124 | ||
SMILES | C(C(=O)N)F PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4FNO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5) Std. InChIKey : FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | substance solide | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H4FNO [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 77,057 7 ± 0,002 4 g/mol C 31,17 %, H 5,23 %, F 24,65 %, N 18,18 %, O 20,76 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 108 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 5,75 mg·kg-1[2] (souris, oral) 80 mg·kg-1[2] (souris, s.c.) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le fluoroacétamide est un composé chimique de formule FCH2CONH2. Il s'agit d'un solide incolore, soluble dans l'eau. Dérivé fluoré de l'acétamide CH3CONH2, il peut être obtenu en faisant réagir du fluoroacétate de sodium FCH2COONa ou du chlorure de fluoroacétyle FCH2COCl avec de l'ammoniac NH3, ou encore par fluoration du chloroacétamide ClCH2CONH2 sous l'effet du fluorure de potassium KF.
C'est un poison, autrefois utilisé comme rodenticide, qui bloque le cycle de Krebs par inhibition enzymatique de l'aconitase une fois converti en acide fluorocitrique HOOC–CHF–COH(COOH)–CH2–COOH par la citrate synthase.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f Entrée « 2-Fluoroacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Fluoroacétamide, consultée le 7 avril 2013.
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