Hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de tert-butyle | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | peroxyde de 1,1-diméthyléthyle | ||
Synonymes | tert-butylhydroperoxyde | ||
No CAS | 75-91-2 | ||
No ECHA | 100.000.833 | ||
PubChem | 6410 | ||
SMILES | CC(C)(C)OO PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3 | ||
Apparence | liquide incolore avec une odeur âcre | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4H10O2 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %, | ||
pKa | 12,8 à 20 °C[1] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −8 °C[3] | ||
T° ébullition | 75 °C (décomposition)[3] | ||
Solubilité | 130-150 g·l-1 (eau, 20 °C)[3] | ||
Masse volumique | 0,896 g·cm-3 à 20 °C[3] | ||
Point d’éclair | 26 °C[3] | ||
Thermochimie | |||
ΔfH0gaz | −234,9 kJ·mol-1[4] | ||
ΔfH0liquide | −294 kJ·mol-1[4] | ||
ΔvapH° | 46,568 kJ·mol-1 à −120,15 °C[4] | ||
PCI | −2 710 kJ·mol-1[4] | ||
Précautions | |||
NFPA 704[5] | |||
4 4 4 OX | |||
Directive 67/548/EEC[3] | |||
C O N Symboles : C : Corrosif O : Comburant N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R2 : Risque d’explosion par le choc, la friction, le feu ou d’autres sources d’ignition. R7 : Peut provoquer un incendie. R34 : Provoque des brûlures. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S14 : Conserver à l’écart des … (matières incompatibles à indiquer par le fabricant). S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. | |||
Transport[3] | |||
Code Kemler : 539 : peroxyde organique inflammable Numéro ONU : 3109 : PEROXYDE ORGANIQUE DU TYPE F, LIQUIDE Classe : 5.2 Étiquette : 5.2 : Peroxydes organiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 320 mg·kg-1 (souris, oral) 246 mg·kg-1 (souris, i.p.) 370 mg·kg-1 (rat, oral) 87 mg·kg-1 (rat, i.p.) 790 mg·kg-1 (rat, peau)[1] | ||
CL50 | 500 ppm (rat, 4 heures) 350 ppm (souris, 4 heures)[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'hydroperoxyde de tert-butyle est un hydroperoxyde de formule semi-développée (CH3)3C-OOH. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour des polymérisations et pour des réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.
Synthèse
Plusieurs voies de synthèse sont possibles[6] :
- réaction du peroxyde d'hydrogène et de l'isobutylène ou du tert-butanol en présence d'acide sulfurique ;
- réaction entre le tert-butanol et l'acide peroxysulfurique. Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit ;
- auto-oxydation de l'isobutylène par l'oxygène.
Références
- ↑ a b et c (en) « Hydroperoxyde de tert-butyle », sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2010
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Entrée « tert-Butyl hydroperoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a b c et d (en) « tert-Butyl hydroperoxide », sur NIST/WebBook, consulté le 13 janvier 2010
- ↑ [1], CAMEO Chemicals
- ↑ (en) Jose Sanchez, Terry N. Myers, Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology »,
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