Lagochiline
| Lagochiline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (6S,2R)-2,12-bis(hydroxyméthyl)-12-(2-hydroxyéthyl)-2,6,8-triméthylspiro[bicyclo[4.4.0]décane-7,5'-oxolane]-3-ol |
| No CAS | 23554-81-6 |
| PubChem | 7061097 |
| SMILES | C[C@@]1(CO)[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@]([H])1CC[C@@H](C)[C@]32O[C@](CO)(CCO)CC3 PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H36O5/c1-14-4-5-15-17(2,12-22)16(24)6-7-18(15,3)20(14)9-8-19(13-23,25-20)10-11-21/h14-16,21-24H,4-13H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17+,18+,19+,20-/m1/s1 InChIKey : XYPPDQHBNJURHU-IPOQXWOTSA-N |
| Apparence | solide cristallin légèrement vert[réf. nécessaire] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H36O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 356,496 8 ± 0,02 g/mol C 67,38 %, H 10,18 %, O 22,44 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La lagochiline est un diterpène à saveur amère, se présentant sous la forme d'un solide cristallin gris. On le trouve dans les plantes du genre Lagochilus, en particulier dans l'espèce Lagochilus inebrians. La lagochiline est probablement responsable des effets sédatifs, hypotenseurs et hémostatique de cette plante[2],[3],[4],[5].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ T. P. Pulatova, R. L. Khazanovich, On the alkaloid content of some Lagochilus species and on the nature of lagochiline, Aptechnoe delo., 1962, vol. 6, pp. 29–32. PMID 13972488.
- ↑ Z. I. Mavlyankulova, U. N. Zainutdinov, S. I. Mukhamedkhanov, V. D. Leont'ev, Kh. A. Aslanov, Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1980, vol. 1, p. 46.
- ↑ O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev,V. A. Petukhov, N. D. Zelinskii, Structure of lagochilin, Tetrahedron Letters, 1969, vol. 10(17), pp. 1361–1364. DOI 10.1016/S0040-4039(01)87886-2.
- ↑ O. S. Chizhov, A. V. Kessenikh, I. P. Yakovlev, B. M. Zolotarev, V. A. Petukhov, The structure of lagochilin, Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1970, vol. 19(9), pp. 1866–1972. DOI 10.1007/BF00849762
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