Lambertianine C

Identification
Lambertianine C

Formule développée de la lambertianine C.
PubChem	101196665
SMILES	C1C2C(C3C(C(O2)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5C6=C(C(=C(C=C6C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC7=C(C8=C(C(=C(C=C8O1)O)O)O)C(=C(C(=C7OC9=CC(=CC(=C9O)O)C(=O)OC1C2C(C3C(O1)COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C(=C1O)O)O)OC1=CC(=CC(=C1O)O)C(=O)OC1C4C(C5C(O1)COC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O5)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)C(=O)O3)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂₃H₈₀O₇₈
Masse molaire^[1]	2 805,904 5 ± 0,127 4 g/mol C 52,65 %, H 2,87 %, O 44,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Point de sublimation :

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lambertianine C est un ellagitanin. La molécule est un trimère de la casuarictine avec des liaisons esters entre les groupes d'acide sanguisorbique et de glucose.

Elle est trouvée dans diverses plantes du genre Rubus (Rubus lambertianus, Rubus chamaemorus, Rubus idaeus).

Le composé contribue à la capacité antioxydante de la framboise.

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Tanaka T., Tachibana H., Nonaka G., Nishioka I., Hsu F.L., Kohda H. & Tanaka O., 1993. Tannins and related compounds. CXXII. New dimeric, trimeric and tetrameric ellagitannins, lambertianins A-D, from Rubus lambertianus Seringe. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 41 (7), pages 1214–1220, DOI 10.1248/cpb.41.1214, PMID 8374992.
(en) Kähkönen M., Kylli P., Ollilainen V., Salminen J.P. & Heinonen M., 2012. Antioxidant Activity of Isolated Ellagitannins from Red Raspberries and Cloudberries. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (5), pages 1167–1174, DOI 10.1021/jf203431g, PMID 22229937.
(en) Mullen W., Stewart A.J., Lean M.E., Gardner P., Duthie G.G. & Crozier A., 2002. Effect of freezing and storage on the phenolics, ellagitannins, flavonoids, and antioxidant capacity of red raspberries. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (18), pages 5197–5201, DOI 10.1021/jf020141f, PMID 12188629.
(en) Borges G., Degeneve A., Mullen W. & Crozier A., 2010. Identification of Flavonoid and Phenolic Antioxidants in Black Currants, Blueberries, Raspberries, Red Currants, and Cranberries. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 58 (7), pages 3901–3909, DOI 10.1021/jf902263n, PMID 20000747.

Liens externes

Lambertianine C sur le site www.phenol-explorer.eu

v · m

Types d'ellagitanins

Composés simples

Acides diphénoliques :

Acide hexahydroxydiphénique (HHDP)

Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :

Acides triphénoliques :

Acide valonéique Lactones :

Dilactone de l'acide sanguisorbique
Dilactone de l'acide tergallique
Dilactone de l'acide valonéique

Acides tétraphénoliques :

Acide isoterchébulique

Acide terchébulinique Lactones :

Acide gallagique
Dilactone de l'acide gallagique

Monomères

Acétonyl géraniine
Alnusiine
Bicornine
Carlésiine A
Casuarictine
Emblicanine A, B
Euscaphinine
Galloyl pédunculagine
Grandinine
Hélioscopinine B
Jolkinine
Lagerstannine A, B, C
Macranganine
Myrobalanitannine
Nupharine A, B, C, D, E, F
Pédunculagine
Punicalagine
Punigluconine
Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
Punicaline
Roburine E
Rugosine E
Sanguiine H-5
Sténophyllanine A, B, C
Strictinine
Tellimagrandine I, II
Teracataine
Terchébuline
Terflavine A, B

Ellagitanins C-glycosidiques

Castalagine (Vescalagine)
Castaline
Casuariine
Casuarinine
Punicacortéine A, B, C, D

Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)

Alnicortine
Euphorbine A
Euphorscopine
Excoecarianine
Géraniine
Granatine A, B
Hélioscopinine A
Acide mallotusinique
Supinanine
Terchébine

Ellagitanins transformés

molécules contenant de l'acide chébulique	Acide chébulagique Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique	Élaeocarpusine Hélioscopine B Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)