Lipoamide
Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
Lipoamide | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide |
Synonymes | amide 6,8-dithiooctanoïque |
No CAS | 940-69-2 |
No CE | 213-375-2 |
PubChem | 863 |
ChEBI | 17460 |
SMILES | C1[C@@H](SSC1)CCCCC(N)=O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C8H15NOS2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H2,9,10) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H15NOS2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 620 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2] 310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.
Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.
Notes et références
Voir aussi
- Portail de la chimie
- Portail de la biochimie