Mupirocine
Mupirocine | |
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Structure chimique du mupirocine | |
Identification | |
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No CAS | 12650-69-0 |
No ECHA | 100.106.215 |
Code ATC | R01AX06, D06AX09 |
DrugBank | DB00410 |
PubChem | 446596 |
ChEBI | 7025 |
SMILES | C1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)C\C(=C\C(OCCCCCCCCC(O)=O)=O)C)O)O)C[C@H]1[C@@H](O1)[C@H]([C@H](C)O)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C26H44O9/c1-16(13-23(30)33-11-9-7-5-4-6-8-10-22(28)29)12-20-25(32)24(31)19(15-34-20)14-21-26(35-21)17(2)18(3)27/h13,17-21,24-27,31-32H,4-12,14-15H2,1-3H3,(H,28,29)/b16-13+/t17-,18-,19-,20-,21-,24+,25-,26-/m0/s1 InChIKey : MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C26H44O9 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 500,622 2 ± 0,026 6 g/mol C 62,38 %, H 8,86 %, O 28,76 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1310 mg/kg (rat, i.v.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le mupirocine est un antibiotique, anti-staphylococcique local indiqué dans l'éradication du portage de Staphylococcus aureus ou la désinfection des gîtes staphylococciques en cas de staphylococcies cutanées récidivantes[3]. Il est développé par la société pharmaceutique britannique Beecham, issu de Pseudomonas fluorescens. Il est utilisé par voie topique et est efficace contre les bactéries à Gram positif[4]. Les espèces habituellement sensibles sont les Staphylococcus aureus et Staphylococcus epidermidis sensibles ou non à la méticilline.
Le mupirocine est bactériostatique à faible concentration et bactéricide à forte concentration[5]. L'indication principale de la mupirocine est l'éradication du portage nasal Staphylococcus aureus[6] En milieu hospitalier, il est utilisé pour le contrôle des épidémies ou états hyperendémiques à Staphylococcus aureus (Méti-R)[6].
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Mupirocine », sur ChemIDplus.
- ↑ « Mupirocine », Vidal, (lire en ligne)
- ↑ (en) G Mellows, « Inhibition of isoleucyl-transfer ribonucleic acid synthetase in Escherichia coli by pseudomonic acid - PubMed », The Biochemical journal, vol. 176, no 1, , p. 305–318 (ISSN 0264-6021, PMID 365175, DOI 10.1042/bj1760305, lire en ligne, consulté le ).
- ↑ « rnzcgp.org.nz/news/nzfp/Oct200… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- ↑ a et b « Avis de la commission de transparence de la HAS sur le Bactroban (Mupirocine) », HAS (recommandation), (lire en ligne)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Voir aussi
Bibliographie
- (en) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch et al. (dir.), The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Merck Research Laboratories, Whitehouse Station (N. J.), 2006 (14e éd.), p. 1089−1090 (ISBN 978-0-911910-00-1)
- (en) Clive Wood (dir.), Topical treatment of skin infections : the role of mupirocin, Royal Society of Medicine Services, Londres, 1986, 71 p.
- (fr) Christine Arnold, La mupirocine : un nouvel antibiotique, Université de Bordeaux 2, 1993, 102 p. (thèse de Pharmacie)
- (fr) C. Geoffray, O. Chosidow et J. Revuz, « La mupirocine : pharmacologie et indications thérapeutiques », in Annales de dermatologie et de vénéréologie, 1990, vol. 117, no 10, p. 753-757
- (fr) C. Geoffray, O. Chosidow et J. Revuz, « La mupirocine : une nouvelle antibiothérapie locale », in Concours médical, 1990, vol. 112, no 28, p. 2551-2553
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