Novaluron

Novaluron
Image illustrative de l’article Novaluron
Identification
Nom UICPA N-({3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluorométhoxy)éthoxy]phényl}carbamoyl)-2,6-difluorobenzamide
Synonymes

Rimon

No CAS 116714-46-6
No ECHA 100.129.652
PubChem 93541
ChEBI 39385
SMILES
C1=CC(=C(C(=C1)F)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)OC(C(OC(F)(F)F)F)(F)F)Cl)F
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C17H9ClF8N2O4/c18-8-6-7(4-5-11(8)31-16(22,23)14(21)32-17(24,25)26)27-15(30)28-13(29)12-9(19)2-1-3-10(12)20/h1-6,14H,(H2,27,28,29,30)
Std. InChIKey :
NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C17H9ClF8N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 492,705 ± 0,018 g/mol
C 41,44 %, H 1,84 %, Cl 7,2 %, F 30,85 %, N 5,69 %, O 12,99 %,
Propriétés physiques
fusion 175 à 176 °C [2]
Solubilité 0,053 1 mg·l-1 (eau,25 °C) [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S37 : Porter des gants appropriés.
S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
S56 : Éliminer ce produit et son récipient dans un centre de collecte des déchets dangereux ou spéciaux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.

Phrases R : 50/53,

Phrases S : 36, 37, 39, 56, 61,
Écotoxicologie
LogP 5,27 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le novaluron est un insecticide relativement nouveau, appartenant à la famille chimique des benzoylurées, commercialisé par la société israélienne Makhteshim Agan, sous la marque Rimon.

Ce produit, comme toutes les substances actives de la famille des benzoylurées, est un inhibiteur de la synthèse de la chitine qui perturbe les mues larvaire. Il est utilisé notamment dans la lutte contre le doryphore de la pomme de terre, la pyrale du pommier et la tordeuse orientale du pêcher.

Le novaluron a été homologué au Canada en 2007[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Nunzio Andriollo, Luisa Barino, Giovanni Meazza, Franco Rama, Raimondo Scordamaglia et Vincenzo Caprioli, « QSAR STUDIES ON NEW N-AROYL-N'-ARYLUREAS. LIPOPHILICITY AND GEOMETRICAL FEATURES AS KEYS FOR BIOLOGICAL ACTIVITY », Gazzetta Chimica Italiana, vol. 122, nos 5-7,‎ , p. 253-259
  3. (en) « Novaluron », sur ChemIDplus, consulté le 5 août 2011
  4. « LogKow database » (consulté le )
  5. (fr) « Décision d'homologation : Novaluron », Santé Canada, (consulté le ).
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