Orthoformiate de triméthyle
| Orthoformiate de triméthyle | |||
 Structure de l'orthoformiate de triméthyle | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | triméthoxyméthane | ||
| No CAS | 149-73-5 | ||
| No ECHA | 100.005.224 | ||
| No CE | 205-745-7 | ||
| No RTECS | RM6650000 | ||
| PubChem | 9005 | ||
| SMILES | COC(OC)OC PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3 Std. InChIKey : PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | liquide très inflammable à l'odeur piquante | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H10O3 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 106,120 4 ± 0,004 8 g/mol C 45,27 %, H 9,5 %, O 45,23 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −53 °C[2] | ||
| T° ébullition | 104 °C[2] 101-102 °C[3] | ||
| Solubilité | 10 g·l-1[2] à 20 °C | ||
| Paramètre de solubilité δ | 16,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4] | ||
| Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] à 20 °C 0,97 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| T° d'auto-inflammation | 255 °C[2] | ||
| Point d’éclair | 13 °C[2] 9 °C[3] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,4 % vol. à 44,6 % vol.[2] | ||
| Pression de vapeur saturante | 1 kPa à 7 °C[2] 25,5 kPa à 50 °C[2] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,379[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2],[3] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. | |||
| Transport[2],[3] | |||
Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 3272 : ESTERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses. | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L’orthoformiate de triméthyle est un composé chimique de formule HC(OCH3)3. C'est le plus simple des orthoesters et un réactif très utilisé en synthèse organique afin de protéger des aldéhydes : le produit de la réaction d'un aldéhyde avec l'orthoformiate de triméthyle est un acétal, qu'il est généralement possible d'enlever sous l'action de l'acide chlorhydrique HCl.
L'orthoformiate de triméthyle est produit industriellement à partir du cyanure d'hydrogène HC≡N et du méthanol CH3OH.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g h i j k et l Entrée « Trimethyl orthoformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Trimethyl orthoformate 99%, consultée le 17/06/2014.
- ↑ (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
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