Oxalate de diéthyle

Oxalate de diéthyle
Identification
No CAS	95-92-1
No ECHA	100.002.241
No CE	202-464-1
No RTECS	RO2800000
PubChem	7268
SMILES	CCOC(=O)C(=O)OCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore, odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	146,141 2 ± 0,006 7 g/mol C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−41 °C[1]
T° ébullition	185 °C[1]
Solubilité	lente décomposition dans l'eau[1] miscible aux alcools, éther diéthylique et aux solvants organiques[3]
Masse volumique	1,08 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,076 g·cm-3 (25 °C)[3]
T° d'auto-inflammation	410 °C[1]
Point d’éclair	76 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,42 – 2,67 vol.%[1]
Pression de vapeur saturante	0,27 hPa (20 °C) 1,33 hPa (47 °C) 2 hPa (50 °C)[1]
Conductivité électrique	7,12×10-5 S·m-1 (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,410[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H302, H314, H371, H372, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P308+P310 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H371 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P310 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[1],[3]
60    2525    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2525 : OXALATE D’ÉTHYLE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	2 g·kg-1 (souris, oral)[4]
LogP	0,56[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxalate de diéthyle est un composé organique de la famille des oxalates, de formule (C₂H₅O₂C)₂. C'est le diester d'éthyle de l'acide oxalique.

L'oxalate de diéthyle se présente sous la forme de liquide huileux inflammable, incolore à l'odeur aromatique^[1]. Il se décompose lentement au contact de l'eau en acide oxalique et éthanol.

L'oxalate de diéthyle peut être produit par double estérification de l'acide oxalique par l'éthanol. L'eau également produite doit être extraite pour éviter de le réhydrolyser.

L'oxalate de diéthyle est utilisé :

• comme intermédiaire dans la production de médicaments (acide méthyloxamique, phénobarbital^[5], sulfadoxine) et d'autres composés chimiques (colorants, composés agrochimiques)
• comme chélateur dans l'industrie cosmétique (a également un effet adoucissant et conditionneur de cheveux)
• pour de démonstrations pédagogiques en chimie (exemples de saponification d'esters et de réactions de substitution)
• comme solvant pour certaines résines

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Oxalsäurediethylester » (voir la liste des auteurs).

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