PCBM (molécule)
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| [6,6]-phényl-C61- butyrate de méthyle | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 160848-22-6 |
| PubChem | 53384373 |
| SMILES | COC(=O)CCCC1(C23C14C5=C6C7=C8C5=C9C1=C5C%10=C%11C%12=C%13C%10=C%10C1=C8C1=C%10C8=C%10C%14=C%15C%16=C%17C(=C%12C%12=C%17C%17=C%18C%16=C%16C%15=C%15C%10=C1C7=C%15C1=C%16C(=C%18C7=C2C2=C%10C(=C5C9=C42)C%11=C%12C%10=C%177)C3=C16)C%14=C%138)C1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C72H72O2/c1-74-11(73)8-5-9-70(10-6-3-2-4-7-10)71-66-58-50-40-30-22-14-12-13-16-20-18(14)26-34-28(20)38-32-24(16)25-17(13)21-19-15(12)23(22)31-37-27(19)35-29(21)39-33(25)43-42(32)52-46(38)56-48(34)54(44(50)36(26)30)62(66)64(56)68-60(52)61-53(43)47(39)57-49(35)55-45(37)51(41(31)40)59(58)67(71)63(55)65(57)69(61)72(68,70)71/h2-4,6-7,12-69H,5,8-9H2,1H3 InChIKey : CFPSGKNSYFDJKF-UHFFFAOYAK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C72H14O2/c1-74-11(73)8-5-9-70(10-6-3-2-4-7-10)71-66-59-52-40-32-23-14-12-13-15-18(14)27-34(32)42-43-35(27)33-24(15)26-22-17(13)20-19-16(12)21-25(23)38(40)46-44-30(21)28(19)36-37-29(20)31(22)45-47-39(26)41(33)53-55(43)64(63(66)54(42)52)67-60(53)58(47)62-51(45)49(37)56-48(36)50(44)61(57(46)59)68(71)65(56)69(62)72(67,70)71/h2-4,6-7H,5,8-9H2,1H3 Std. InChIKey : CFPSGKNSYFDJKF-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C72H14O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 910,880 4 ± 0,059 2 g/mol C 94,94 %, H 1,55 %, O 3,51 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le PCBM — in extenso [6,6]-phényl-C61-butanoate de méthyle — est un semiconducteur organique de type n (accepteur d'électrons) constitué d'une unité fullerène C61 (un C60 classique portant un méthylène –CH2– latéral) substitué avec un groupe phényle –C6H5 d'un côté ainsi qu'avec un ester d'acide butyrique –(CH2)3–COOH et de méthanol HOCH3, formant, de l'autre côté, un groupe butyrate de méthyle –(CH2)3–COO–CH3.
Il est intensivement étudié dans le cadre de cellules photovoltaïques en polymères[2],[3] pour former des jonctions p-n avec des polythiophènes comme le P3HT, voire le PEDOT ou encore des composites tels que le PEDOT:PSS.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Cecilia M Björström, Andrzej Bernasik, Jakub Rysz, Andrzej Budkowski, Svante Nilsson, Mattias Svensson, Mats R Andersson, Kjell O Magnusson, Ellen Moons, « Multilayer formation in spin-coated thin films of low-bandgap polyfluorene:PCBM blends », J. Phys.: Condens. Matter, vol. 17, , L529-L534 (DOI 10.1088/0953-8984/17/50/L01, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) P. Vanlaekea, A. Swinnenb, I. Haeldermansb, G. Vanhoylandb, T. Aernoutsa, D. Cheynsa, C. Deibela, J. D’Haena, P. Heremansa, J. Poortmansa and J.V. Mancaa, « P3HT/PCBM bulk heterojunction solar cells: Relation between morphology and electro-optical characteristics », Solar Energy Materials and Solar Cells, vol. 90, no 14, , p. 2150-2158 (DOI 10.1016/j.solmat.2006.02.010, lire en ligne, consulté le )
Articles connexes
- Fullerène
- Cellule photovoltaïque en polymères
- P3HT – poly(3-hexylthiophène)
- PCDTBT - poly[N- 9’-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4,7-di-2-thienyl-2’,1’,3’-benzothiadiazole]
- PEDOT – poly(3,4-éthylènedioxythiophène)
- PSS – poly(styrène sulfonate) de sodium
- PEDOT:PSS
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