Sémustine

Identification

Nom UICPA

(chloro-2 éthyl)-1 (méthyl-4 cyclohexyl)-3 nitroso-urée

Synonymes

méthyllomustine, méthyl-CCNU

N^o CAS

13909-09-6

N^o ECHA

100.162.271

N^o RTECS

YS5000000

Code ATC

L01AD03

PubChem

5198

SMILES

CC1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H18ClN3O2/c1-8-2-4-9(5-3-8)12-10(15)14(13-16)7-6-11/h8-9H,2-7H2,1H3,(H,12,15)
Std. InChIKey :
FVLVBPDQNARYJU-UHFFFAOYSA-N

Propriétés chimiques

Formule

C₁₀H₁₈ClN₃O₂ [Isomères]

Masse molaire^[1]

247,722 ± 0,012 g/mol
C 48,48 %, H 7,32 %, Cl 14,31 %, N 16,96 %, O 12,92 %,

Précautions

SGH^[2]

SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique

H300, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H360, P201, P261, P264, P280, P301+P310 et P305+P351+P338

H300 : Mortel en cas d'ingestion
H311 : Toxique par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H331 : Toxique par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Transport^[2]

2811

Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :

6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Écotoxicologie

DL₅₀

49,9 mg/kg (souris, oral)^[3]

LogP

(octanol/eau) 3,3^[3]

Considérations thérapeutiques

Classe thérapeutique

agent chimiothérapeutique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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La sémustine est un composé organique de la famille des nitrosourées, anciennement utilisé en chimiothérapie^[4]. Elle est structurellement similaire à la lomustine, la différence étant le groupe méthyle supplémentaire sur le cyclohexane.

Il a été retiré du marché du fait de ses effets cancérigènes, le CIRC l'ayant classé dans les cancérogènes du groupe 1^[5].

Sécurité

Le TDLo pour les êtres humains adultes se situe entre 6 et 90 mg/kg (oral), celui des enfants vaut 37 950 mg/kg/2 ans (oral)^[3].

LDLo^[3]

5 550 mg/kg/30 semaines (enfant, oral)
25 mg/kg (chien, oral)
14 mg/kg (chien, i.v.)
100 mg/kg (singe, oral)
45 mg/kg (singe, i.v.)
100 mg/kg (rat, s.c.)

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Semustine, consultée le 23/04/2011.
↑ ^{a b c et d} (en) « Sémustine », sur ChemIDplus.
↑ « Radiation therapy and fluorouracil with or without semustine for the treatment of patients with surgical adjuvant adenocarcinoma of the rectum. Gastrointestinal Tumor Study Group », Journal of Clinical Oncology, vol. 10, n^o 4,‎ 1992, p. 549–557 (PMID 1548520)
↑ http://www.cancer.org/cancer/cancercauses/othercarcinogens/generalinformationaboutcarcinogens/known-and-probable-human-carcinogens, Known and Probable Human Carcinogens, American Cancer Society