Uramustine
Uramustine | |
Identification | |
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No CAS | 66-75-1 |
No ECHA | 100.000.574 |
DrugBank | DB00791 |
PubChem | 6194 |
SMILES | O=C1C(\N(CCCl)CCCl)=C/NC(=O)N1 PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H11Cl2N3O2/c9-1-3-13(4-2-10)6-5-11-8(15)12-7(6)14/h5H,1-4H2,(H2,11,12,14,15) Std. InChIKey : IDPUKCWIGUEADI-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H11Cl2N3O2 |
Masse molaire[1] | 252,098 ± 0,012 g/mol C 38,11 %, H 4,4 %, Cl 28,13 %, N 16,67 %, O 12,69 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 5% |
Excrétion | Rénale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'uramustine (DCI) ou moutarde à l'uracile est un nitrosourée alkylant utilisé en chimiothérapie[2].
Il est principalement utilisé dans le lymphome non hodgkinien. Il endommage l'ADN, principalement dans les cellules cancéreuses qui absorbent préférentiellement l'uracile, nécessaire à la fabrication des acides nucléiques pour leurs nombreux cycles de division cellulaire. Les dommages à l'ADN entraînent l'apoptose des cellules affectées. Les principaux effets secondaires sont la destruction de la moelle osseuse et les nausées.
Chimiquement, c'est un dérivé de la moutarde azotée et de l'uracile.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Ghorani-Azam A, Balali-Mood M, Basic and clinical toxicology of mustard compounds, Springer, (ISBN 978-3-319-23874-6, lire en ligne), « Clinical pharmacology and toxicology of mustard compounds », p. 74
v · m Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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Inhibiteur de la réplication de l'ADN |
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Poisons du fuseau mitotique (antimitotiques) |
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Thérapie photodynamique |
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Inhibiteurs de protéine kinase |
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