A 2008–2009-es szezon a 91. az NHL történetében. Az alapszakasz mérkőzéseit 2008. október 4. - 2009. április 12. között rendezik, a playoff ezután kezdődik és tart a Stanley-kupa döntőjéig, 2009. júniusáig. Ez az első olyan szezon a 2004–2005-ös NHL-lockout óta, amely során minden csapat legalább egyszer megmérkőzik az összes többi csapattal.
A bajnokság első négy mérkőzését Európában rendezték. 2008. október 4-én és 5-én Stockholmban az Ottawa Senators csapott össze kétszer a Pittsburgh Penguinsszel, ezzel egy időben Prága adott otthont a New York Rangers - Tampa Bay Lightning két mérkőzésének. 2009. január 1-jén megrendezték az NHL történetének harmadik szabadban játszott meccsét a Wrigley Fielden a Chicago Blackhawks és a Detroit Red Wings között. Az ez évi, 57. NHL All-Star Gála 2009. január 25-én zajlott Montréalban, a Bell Centreben.
Alapszakasz
Európai mérkőzések
Az alapszakasz 2008. október 4-én és 5-én kezdődött két-két Európában rendezett mérkőzéssel. Az Ottawa Senators és a Pittsburgh Penguins Stockholmban csapott össze kétszer, míg a New York Rangers és a Tampa Bay Lightning Prágában meccselt egymással kétszer. Az Ottawa és a Pittsburgh először 3-3-as döntetlent játszott egymással, majd másnap hosszabbítás után az Ottawa győzött 3-1-re. Prágában a New York Rangers kétszer tudta legyőzni a Tampa Bayt 2-1 arányban.
Az előző szezon után most másodszor fordult elő, hogy Európában kezdődik az NHL szezon.
A montréali Bell Centreben rendezték meg az 57. NHL All-Star Gálát 2009. január 25-én a Montréal Canadiens fennállásának 100. évfordulója alkalmából. Az esemény fő attrakciója ezúttal is a Keleti főcsoport és a Nyugati főcsoport csapataiból összeállított két All-Star csapat összecsapása volt.