2-Nitroanilin
2-nitroanilin | |||
![]() | ![]() | ||
Szabályos név | 2-nitrobenzol-amin | ||
Más nevek | orto-nitroanilin o-nitroanilin | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 88-74-4 | ||
PubChem | 6946 | ||
ChemSpider | 13853943 | ||
RTECS szám | BY6650000 | ||
| |||
| |||
InChIKey | DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 2519U0541L | ||
ChEMBL | 274009 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H6N2O2 | ||
Moláris tömeg | 138,12 g/mol | ||
Megjelenés | narancssárga szilárd anyag | ||
Sűrűség | 1,442 g/cm3 | ||
Olvadáspont | 71,5 °C | ||
Forráspont | 284 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | 0,117 g/100 ml (20°C) (SIDS) | ||
Savasság (pKa) | −0,3 (anilínium só) | ||
Mágneses szuszceptibilitás | −66,47·10−6 cm3/mol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A 2-nitroanilin szerves vegyület, olyan anilinszármazék, melyen a 2-es helyzetben nitro funkciós csoport található.[1] Képlete H2NC6H4NO2. Főként az o-fenilén-diamin előállításának prekurzoraként használják.
Előállítása
2-Nitro-klórbenzol és ammónia reakciójával állítják elő:[2]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A fentin kívül több más szintézise is ismert. Az anilin közvetlen nitrálása nem hatékony, mivel a nitrált termék helyett anilínium keletkezik. Az acetanilid nitrálásakor – az amid sztérikus gátlása miatt – a 2-nitro izomer csak nyomokban keletkezik. A 4-es szénatomot többnyire szulfonálással blokkolják, így a hozam 56%-ra növelhető.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/2-nitroaniline_synthesis.svg/488px-2-nitroaniline_synthesis.svg.png)
Felhasználása és reakciói
A fenilén-diaminok fő prekurzora, ezeket továbbalakítják benzimidazolokká – ezen heterociklusos vegyületek különböző gyógyszerek fontos összetevői.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/O-Nitroanilin_Wasserstoffbr%C3%BCcke.svg/142px-O-Nitroanilin_Wasserstoffbr%C3%BCcke.svg.png)
A fenilén-diaminná történő redukción kívül további, az aromás aminokra jellemző reakcióikat is ad. Protonálásával anilíniumsók képződnek. A nitrocsoport hatása miatt az anilinnél csaknem 100 000-szer gyengébb bázis. Diazotálással diazóniumszármazékok nyerhető,[4] mely egyes diazo festékek prekurzora. Acetilezéssel 2-nitroacetanilid állítható elő.
Jegyzetek
- ↑ Safety data for o-nitroaniline. [2009. június 28-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. december 27.)
- ↑ a b Gerald Booth (2007). „Nitro Compounds, Aromatic”, Weinheim, Kiadó: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a17_411.
- ↑ T. W. Grahan, Solomons. Organic chemistry, 11, 606–607. o. (2011). ISBN 978-1119077251
- ↑ (1967) „1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide”. Org. Synth. 47, 4. o. DOI:10.15227/orgsyn.047.0004.
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 2-Nitroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
További információk
- Analysis of 2-Nitroaniline Archiválva 2014. augusztus 8-i dátummal a Wayback Machine-ben