Nitiazin

Nitiazin
IUPAC-név (2Z)-2-(nitrometilén)-1,3-tiazinán
Kémiai azonosítók
PubChem 6524654
ChemSpider 5013776
SMILES
O=[N+]([O-])\C=C1/SCCCN1
InChI
1S/C5H8N2O2S/c8-7(9)4-5-6-2-1-3-10-5/h4,6H,1-3H2/b5-4-
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8N2O2S
Moláris tömeg 160,19 g/mol
Megjelenés barna por vagy kristály
Sűrűség 1,387 g/cm³
Forráspont 287,9 °C
Törésmutató (nD) 1,652
Veszélyek
Lobbanáspont 127,9
LD50 303 mg/tskg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A nitiazin a mezőgazdaságban használt rovarirtó szer. A rovarok számára idegméreg, míg a gerincesek számára viszonylag ártalmatlan. A környezetben gyorsan elbomlik. 1979-ben fedezték fel.[1]

Bár a nitiazin sokféle rovar ellen hatékony, fény hatására bomlik, ami megakadályozta a használatát termőföldön. Helyette először a kémiailag hozzá hasonló imidaklopridet(en) alkalmazták, majd a siker hatására megindult kutatás a neonikotinoid(en) típusú rovarirtók kifejlesztéséhez vezetett.[2]

Felhasználás

Legyek és szúnyogok ellen alkalmazták háztartásban és istállókban egyaránt először lassan a levegőbe juttatott gőz, később spray formájában. A spray azonban sárga lerakódást okozott, amit a felhasználók nem toleráltak. Később észrevették, hogy a nitiazin a legyek emésztőrendszerén keresztül is hat, ezért cukros csapdákban kezdték használni. Ez olyan hatékonynak bizonyult, hogy a csapda körül halmokban gyűltek össze a döglött legyek, ami igen kevéssé volt esztétikus, ezért a vásárlók inkább olyan szereket részesítettek előnyben, amelyek a szobán kívül pusztították el a legyeket.[3]

Hatásmód

A rovarok acetilkolin jelátvitelére hat (neurotranszmitter). Gátló és serkentő hatása egyaránt lehet. Bizonyos esetekben gátolja a posztszinaptikus nikotinos acetilkolin-receptorokat(en).

Veszélyek

Emlősökre szájon át mérsékelten, bőrön át nem veszélyes. Halakra kevéssé, gerinctelen vízi élőlényekre mérsékelten veszélyes. Enyhén irritálja a szemet és a bőrt.

Jegyzetek

  1. Toxicology 691. oldal. (Google könyvek)
  2. Kevin Anthony Ford: Metabolism, Pharmacokinetics and Toxicology of the ... Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben 12. oldal. (Google könyvek)
  3. I. Yamamoto, J.E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nitocinic Acetylcholine Receptor; Nithiozine Fly Trap fejezet (Google könyvek)

Források

  • (2E)-2-(Nitromethylidene)-1,3-thiazinane (TMIC)
  • 58842-20-9;97190-65-3 (2E)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane (ChemNet)
  • Nithiazine[halott link] (Veterinary Substances DataBase)

További információk

  • Nithiazine (PAN Pesticides Database – Chemicals)
  • Nithiazine NYS DEC Letter - Registration as New Active Ingredient 1/03 (New York State Department of Environmental Conservation)

Kapcsolódó szócikkek

  • acetilkolin receptor(en)
  • acetilkolin
Sablon:Rovarölők
  • m
  • v
  • sz
Rovarölő szerek (inszekticidek)
Karbamátok
Aldikarb  · Bendiokarb  · Etienokarb  · Fenobukarb  · Karbaril  · Karbofurán  · Metomil  · Oxamil  · Propoxur  · Triazamát
Szervetlen vegyületek
Alumínium-foszfid  · Bórsav  · Réz-kromát-arzenát  · Réz(II)-arzenát  · Réz(I)-cianid  · Kovaföld  · Ólom-hidrogén-arzenát  · Schweinfurti zöld  · Scheele-zöld
Rovar növekedésgátlók
Benzoil-karbamidok  · Buprofezin  · Diflubenzuron  · Flufenoxuron  · Hidroprén  · Lufenuron  · Metoprén  · Piriproxifén
Neonikotinoidok
Acetamiprid  · Anabazin  · Dinotefurán  · Imidakloprid  · Klotianidin  · Niténpirám  · Nitiazin  · Tiakloprid  · Tiametoxám
Szerves kloridok
Aldrin  · Béta-HCH  · Ciklodién  · 1,2-diklór-benzol  · 1,4-diklór-benzol  · 1,1-diklór-etán  · 1,2-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etán  · Diklór-difenil-diklór-etilén  · DDT  · Dikofol  · Dieldrin  · Endoszulfán  · Endrin  · Heptaklór  · Kepon  · Klórdán  · Lindán  · Metoxiklór  · Mirex  · Szén-tetraklorid  · Tetradifon  · Toxafen
Foszfororganikus
vegyületek
Acefát  · Azametifosz  · Azinfosz-metil  · Benzulid  · Demeton-S-metil  · Diazinon  · Diizopropil-fluorofoszfát  · Dikrotofosz  · Dimetoát  · Dioxation  · Diszulfoton  · Etion  · Etoprop  · Fenamifosz  · Fenitrotion  · Fention  · Fentoát  · Forát  · Foszalon  · Foszmet  · Fosztiazát  · Foxim  · Izoxation  · Kinalfosz  · Klóretoxifosz  · Klórfenvinfosz  · Klórpirifosz  · Klórpirifosz-metil  · Kumafosz  · Malation  · Metamidofosz  · Metidation  · Metrifonát  · Mevinfosz  · Monokrotofosz  · Ometoát  · Oxidemeton-metil  · Paration  · Paration-metil  · Pirimifosz-metil  · Tebupirimfosz  · Temefosz  · Terbufosz  · Tetraklórvinfosz  · Tribufosz
Piretroidok
Akrinatrin  · Alletrinek  · Bifentrin  · Bioalletrin  · Ciflutrin  · Cihalotrin  · Cipermetrin  · Cifenotrin  · Deltametrin  · Empentrin  · Eszfenvalerát  · Etofenprox  · Fenotrin  · Fenvalerát  · Flumetrin  · Imiprotrin  · Krizantémsav  · Metoflutrin  · Permetrin  · Piretrin  · Piretrum  · Pralletrin  · Rezmetrin  · Szilafluofen  · Teflutrin  · Tetrametrin  · Tralometrin  · Transzflutrin
Rianodinok
Ciantraniliprol  · Flubendiamid  · Klorantraniliprol  · Rianodin  · Rianodol
Más vegyületek
Amitráz  · Azadirachtin  · Benszultáp  · Ciromazin  · Dinitro-o-krezol  · Fenazakin  · Fenoxikarb  · Fipronil  · Hidrametilnon  · Indoxakarb  · Klórdimeform  · Klór-fenapir  · Limonén  · Pimetrozin  · Piridaben  · Piriprol  · Rotenon  · Szezamex  · Szpinoszad  · Szulfluramid  · Tebufenozid  · Tebufenpirád  · Veracevin  · Xanton
Metabolitok
Malaoxon  · Oxon  · Paraoxon  · TCPy