Omeprazol

Ez a szócikk nem tünteti fel a független forrásokat, amelyeket felhasználtak a készítése során. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts megbízható forrásokat találni az állításokhoz! Lásd még: A Wikipédia nem az első közlés helye.

Ezt a szócikket némileg át kellene dolgozni a wiki jelölőnyelv szabályainak figyelembevételével, hogy megfeleljen a Wikipédia alapvető stilisztikai és formai követelményeinek.

Omeprazol
IUPAC-név
(RS)-2-[(3,5-dimetil-4-metoxipiridin-2-il)metilszulfinil]-6-metoxi-1H-benz[d]imidazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	73590-58-6
PubChem	4594
ChemSpider	4433
DrugBank	APRD00446
ATC kód	A02BC01
SMILES COc1ccc2[nH]c(nc2c1)S(=O)Cc1ncc(C)c(OC)c1C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H19N3O3S
Moláris tömeg	345,4 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	35–76%
Metabolizmus	Máj (CYP2C19, CYP3A4)
Biológiai felezési idő	1 - 1,2 óra
Fehérjekötés	95%
Kiválasztás	80% Vese 20% Széklet
Terápiás előírások
Jogi státusz	OTC (US)
	S4 (AU)
	POM (UK)
Terhességi kategória	C (US)
	B3 (AU)
Alkalmazás	Orális, IV

Az omeprazol (ami két aktív enantiomer molekula racém elegye) – egy szubsztituált benzimidazol – az antiszekretoros vegyületek osztályához tartozik. A gyomor-sósav szekréciót a parietális sejtben lévő proton-pumpa működésének gátlásán keresztül csökkenti. Az omeprazol olyan benzimidazol-származék, ami nem mutat anticholinerg vagy hisztamin H2 antagonista sajátosságokat.

Az omeprazol a bazális és a stimulált gyomorsavszekréció nagymértékben hatékony, elnyújtott hatásidejű gátlószere. Az omeprazol csak kis mértékű, inkonzisztens változásokat idéz elő a gyomornedv térfogatában, a pepszin és az intrinzik faktor kiválasztásában és nem befolyásolja a gyomor motilitását.

Az omeprazol gyomor protonpumpa gátló, közvetlenül és dózisfüggően gátolja a H+/K+-ATPáz enzimet, ami a gyomorsav elválasztásért felelős a gyomor parietalis sejtjeiben. Ennek a szelektív intracelluláris hatásmódnak köszönhetően, ami független más membrán- receptortól (mint pl. a hisztamin H2, a muscarin M1 vagy a gastrinerg receptoroktól), az omeprazol a savgátló gyógyszerek egy olyan csoportjába tartozik, melyek a savtermelés utolsó lépését gátolják. Mivel a sósavképződés utolsó lépcsőjét gátolja, ezért mind a bazális mind az inger hatására képződött sósavtermelést egyaránt hatásosan csökkenti. Így növeli a gyomorsav pH-ját és csökkenti a gyomorsav-elválasztás mértékét. A prodrug omeprazol gyenge bázisként felhalmozódik a parietális sejtek savas közegében és csak a molekula protonizálódását és átrendeződését követően válik a H+/K+-ATPáz inhibitorává. A pH 4-nél savasabb közegben a protonizált omeprazole átalakul omeprazole szulfénamiddá, aktív hatóanyaggá. Az omeprazol bázis felezési-idejével összehasonlítva az omeprazol szulfénamid tovább tartózkodik a sejtben. A megfelelően alacsony pH csak a gyomor parietális sejtjeiben található; ez magyarázza az omeprazol nagy specificitását. Egyedül az omeprazol-szulfénamid kötődik az enzimhez, és gátolja meg azt a hatása kifejtésében.

Ha az enzimrendszer gátolt, a pH-érték emelkedik és kevesebb omeprazole halmozódik fel, ill. alakul át a parietális sejtekben. Következésképpen az omeprazol felhalmozódását egyfajta feedback mechanizmus szabályozza.

Ez a szócikk részben vagy egészben az Omeprazole című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.