Oxamnikin
![]() | |||
Oxamnikin | |||
IUPAC-név | |||
[(RS)-2-izopropilaminometil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-6-kinolil]metanol | |||
Kémiai azonosítók | |||
CAS-szám | 21738-42-1 | ||
PubChem | 4612 | ||
ChemSpider | 4451 | ||
DrugBank | APRD01150 | ||
KEGG | D00460 | ||
ATC kód | P02BA02, QP52AA02 | ||
Gyógyszer szabadnév | oxamniquine | ||
| |||
| |||
InChIKey | XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 0O977R722D | ||
ChEMBL | 847 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C14H21N3O3 | ||
Moláris tömeg | 279,33 g/mol | ||
Olvadáspont | 147–149 °C | ||
Farmakokinetikai adatok | |||
Biohasznosíthatóság | gyorsan felszívódik | ||
Metabolizmus | máj | ||
Biológiai felezési idő | 1–2,5 óra | ||
Kiválasztás | elsősorban a vizeletben | ||
Terápiás előírások | |||
Terhességi kategória | Nem ismert, hogy károsítja-e a magzatot (FDA C terhességi kategória) | ||
Alkalmazás | szájon át |
Az oxamnikin sárga, kristályos szilárd anyag.
Schistosoma mansoni-fertőzés elleni szer. A Schistosoma mansoni a mételyek közé tartozó, Afrikában, Latin- és Dél-Amerikában és a Közép-Keleten honos parazita. Általában ivóvízzel terjed.[1]
Mellékhatások, ellenjavallatok
Szélütésen átesett betegek esetén szoros orvosi ellenőrzés szükséges.
A vizeletet narancssárgára színezheti.
A mellékhatások (szédülés, álmosság, hányinger) csökkentése érdekében célszerű étkezéskor bevenni.
Működésmód
A parazita szaporodását gátolja meg a nukleinsav-anyagcsere gátlásával. A feltételezések szerint a kórokozó szulfotranszferáz enzimje az oxamnikint észterré alakítja át, amely elbomlik, és az így keletkező elektrofil anyag alkilálja[2] az élősködő DNS-ét.
Adagolás
Egyetlen kezelés elegendő a kórokozó elpusztítására. Afrikában a dózis 20–40, Latin-Amerikában 15–20 mg/kg. Gyermekek esetén az adagot két részre lehet osztani.
Készítmények[3]
- Mansil
- Vansil
Magyarországon nincs forgalomban oxamnikin-tartalmú készítmény.[4]
Sztereokémiája
Az oxamnikin molekulájában egy sztereogén centrum található, így két enantiomerje létezik. A racemátot, vagyis az (R) és az (S) izomerek 1: 1 arányú keverékét alkalmazzák:
Az oxamnikin enantiomerjei | |
---|---|
![]() (R)-izomer | ![]() (S)-izomer |
Jegyzetek
Források
- Oxamniquine Archiválva 2012. május 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs.com)
- Schistosomiasis treatment (www.itg.be)
További információk
- Sleigh AC, Hoff R, Mott KE, Maguire JH, da França Silva JT.: Manson's schistosomiasis in Brazil: 11-year evaluation of successful disease control with oxamniquine. (PubMed)