Asam adipat
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC Asam heksanadioat | |
Penanda | |
Nomor CAS |
|
Model 3D (JSmol) |
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
ChemSpider |
|
Nomor EC | |
Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
SMILES
| |
Sifat | |
Rumus kimia | C6H10O4 |
Massa molar | 146,141446 g/mol |
Penampilan | Kristal putih |
Densitas | 1,36 g/cm³ |
Titik lebur | 152 °C (425 K) |
Titik didih | 337 °C (610 K) |
Kelarutan dalam air | sedikit larut |
Keasaman (pKa) | 4,43, 5,41 |
Bahaya | |
Bahaya utama | flammable |
Frasa-R | R: R36 |
Titik nyala | 232 °C |
Senyawa terkait | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Referensi | |
Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat dan mempunyai bentuk berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang dimiliki amat panjang, senyawa ini amat sulit untuk larut dalam air.
Pembuatan
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua langkah oksidasi:
- Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan
- sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen oksida
(Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil".) Proses lainnya meliputi penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat.[1]
Dengan menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat.[2] Produk sampingan reaksi ini adalah air.
Penggunaan
Kegunaan utama asam adipat adalah sebagai monomer untuk produksi nilon melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan lainnya meliputi::
- Monomer untuk produksi poliuretana
- reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas
- bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.
Referensi
- ^ U.S. Patent 7,250,537
- ^ Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science. 281 (5383): 1646–7. doi:10.1126/science. Periksa nilai
|doi=
(bantuan). Parameter|doi_brokendate=
yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
Pranala luar
- adipic acid on chemicalland Diarsipkan 2012-12-11 di Archive.is
- Solutia Inc product website Diarsipkan 2009-04-14 di Wayback Machine.
- Safety data from Oxford University Diarsipkan 2007-10-11 di Wayback Machine.