Asam klorogenat
![]() | |
Nama | |
---|---|
Nama IUPAC (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid | |
Nama lain 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid 3-Caffeoylquinate 3-Caffeoylquinic acid 3-O-Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard Hlorogenate Hlorogenic acid 3-trans-Caffeoylquinic acid | |
Penanda | |
Nomor CAS |
|
Model 3D (JSmol) |
|
3DMet | {{{3DMet}}} |
Nomor EC | |
Nomor RTECS | {{{value}}} |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
SMILES
| |
Sifat | |
Rumus kimia | C16H18O9 |
Massa molar | 354.31 g/mol |
Densitas | 1.28 g/cm3 |
Titik lebur | 207 - 209 °C |
Bahaya | |
Frasa-R | - |
Frasa-S | S24, S25, S28, S37, S45 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referensi | |
Asam klorogenat adalah senyawa golongan fenilpropanoid yang tersebar luas di berbagai bagian dari banyak tumbuhan dan biasanya terdapat dalam jumlah yang mudah dilacak.[1] Dalam biji kopi, konsentrasi asam klorogenat sangat tinggi, dan kandungan asam klorogenat yang mudah larut dalam kopi kering dapat mencapai 12 persen berdasarkan bobot.[1] Asam klorogenat tidak terlalu beracun bagi manusia. Asam ini terbentuk dalam jumlah yang realtif banyak pada umbi kentang.[1] Oksidasi dari asam klorogenat yang diikuti oleh polimerisasi (gabungan dari monomer-monomer) menyebabkan pembentukan quinon yang menyebabkan warna coklat pada umbi yang baru terpotong.[1] Reaksi ini tergantung pada enzim polifenol oksidase dengan kofaktor tembaga dan O2 sebagai donor elektron.[1]
Biosintesis
Biosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.[1]
Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya
-
- Asam p-kumarat
- Asam kafeat
- Asam ferulat
- Asam quinat
- Asam klorogenat
- Asam protokatekuat
-
Fungsi
Quinon yang terbentuk oleh karena asam klorogenat memiliki aktivitas fungistatis (menghambat namun tidak membunuh fungi) yang kuat sehingga membantu daya tahan tanaman terhadap penyakit yang disebabkan oleh fungi.[1]
Lihat pula
Referensi
- ^ a b c d e f g h i j k Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:145-147. ISBN 979-8591-27-5
- ^ (Inggris)Crozier A, Clifford MN, Ashihara H. 2006. Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet. Oxford: Blackwell Publishing Ltd. Hal: 12-14. 978-1-4051-2509-3
- l
- b
- s
![]() | Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |
- l
- b
- s