Babak kualifikasi Liga Champions UEFA 1998–1999 terdiri dari dua babak kualifikasi, musim ke 44 kompetisi sepak bola klub Eropa dan yang ketujuh sejak diubah namanya menjadi Liga Champions UEFA. Penyisihan tersebut menentukan 16 tim mana yang akan bergabung dalam delapan kualifikasi otomatis di babak grup. 32 tim mengikuti babak kualifikasi pertama, dengan 16 tim selanjutnya mendapat bye ke babak kualifikasi kedua. Di antara tim-tim yang lolos ke babak kualifikasi pertama adalah tim Ukraina Dynamo Kyiv, yang kemudian mencapai semifinal kompetisi tersebut, sementara kedua finalis – Manchester United dari Inggris dan Bayern Munich dari Jerman – memasuki kompetisi di babak kualifikasi kedua, setelah finis sebagai runner-up di liga domestik mereka pada musim sebelumnya.

32 juara dari asosiasi peringkat 16-48 (kecuali Liechtenstein) memulai babak kualifikasi pertama. Juara negara peringkat 16–31 diunggulkan, sedangkan juara negara peringkat 32 ke bawah tidak diunggulkan.^[1] Pengundian dilakukan pada tanggal 6 Juli 1998 di Jenewa, Swiss.

Unggulan		Non Unggulan
Grasshopper Dynamo Kyiv ŁKS Łódź Újpest Club Brugge Košice Steaua București Halmstad	Dinamo Tbilisi Anorthosis Celtic Beitar Jerusalem Maribor Dinamo Minsk ÍBV HJK Helsinki	Skonto Litex Lovech Sileks Kareda Šiauliai Obilić Zimbru Chișinău Flora Tallinn Yerevan	Cliftonville Valletta Barry Town St Patrick's Athletic B36 Tórshavn Vllaznia Jeunesse Esch Kapaz

Tim 1	Agregat	Tim 2	Leg 1	Leg 2
Sileks	1–2	Club Brugge	0–0	1–2
ŁKS Łódź	7–2	Kapaz	4–1	3–1
Litex Lovech	3–2	Halmstad	2–0	1–2
Grasshopper	8–0	Jeunesse Esch	6–0	2–0
Celtic	2–0	St Patrick's Athletic	0–0	2–0
Kareda Šiauliai	0–4	Maribor Branik	0–3	0–1
Dynamo Kyiv	10–1	Barry Town	8–0	2–1
Cliftonville	1–13	Košice	1–5	0–8
Skonto	2–1	Dinamo Minsk	0–0	2–1
Valletta	0–8	Anorthosis Famagusta	0–2	0–6
Beitar Jerusalem	5–1	B36 Tórshavn	4–1	1–0
Dinamo Tbilisi	4–3	Vllaznia Shkodër	3–0 1	1–3
HJK	5–0	Yerevan	2–0	3–0
Obilić	4–1	ÍBV	2–0	2–1
Zimbru Chișinău	2–3	Újpest	1–0	1–3
Steaua București	5–4	Flora	4–1	1–3

1. ^ Pertandingan dibatalkan

Club Brugge menang agregat 2–1.

---

ŁKS Łódź menang agregat 7–2.

---

Litex Lovech menang agregat 3–2.

---

Grasshopper menang agregat 8–0.

---

Celtic menang agregat 2–0.

---

Maribor menang agregat 4–0.

---

Dynamo Kyiv menang agregat 10–1.

---

Košice menang agregat 13–1.

---

Skonto menang agregat 2–1.

---

Anorthosis menang agregat 8–0.

---

Beitar Jerusalem menang agregat 5–1.

---

Leg pertama selesai 1-0 setelah waktu normal, tetapi kemudian diberikan skor 3-0 secara default. Dinamo Tbilisi menang agregat 4–3.

---

HJK menang agregat 5–0.

---

FK Obilić menang agregat 4–1.

---

Újpest menang agregat 3–2.

---

Steaua București menang agregat 5–4.

16 klub (juara negara peringkat 8–15 dan runner-up negara peringkat 1–8) memulai babak ini dan menjadi unggulan. 16 pemenang babak kualifikasi pertama tidak diunggulkan.^[2] Tim yang kalah pada babak kualifikasi kedua lolos ke babak pertama Piala UEFA 1998–1999. Pengundian dilakukan pada tanggal 6 Juli 1998 di Jenewa, Swiss, segera setelah pengundian babak kualifikasi pertama.

Unggulan		Non Unggulan
Inter Milan Bayern Munich Athletic Bilbao Metz PSV Eindhoven Manchester United Benfica Olympiacos	Panathinaikos Sparta Prague Rosenborg Sturm Graz Spartak Moscow Croatia Zagreb Galatasaray Brøndby	Grasshopper[†] Dynamo Kyiv[†] ŁKS Łódź[†] Újpest[†] Club Brugge[†] Košice[†] Steaua București[†] Litex Lovech[†]	Dinamo Tbilisi[†] Anorthosis[†] Celtic[†] Beitar Jerusalem[†] Maribor[†] Skonto[†] Obilić[†] HJK Helsinki[†]

Catatan

Tim 1	Agregat	Tim 2	Leg 1	Leg 2
Rosenborg	4–4 (a)	Club Brugge	2–0	2–4
Manchester United	2–0	ŁKS Łódź	2–0	0–0
Litex Lovech	2–11	Spartak Moscow	0–51	2–6
Galatasaray	5–3	Grasshopper	2–1	3–2
Celtic	1–3	Croatia Zagreb	1–0	0–3
Maribor	3–5	PSV Eindhoven	2–1	1–4 (pw)
Dynamo Kyiv	1–1 (3–1 a.p.)	Sparta Prague	0–1	1–0 (pw)
Košice	1–2	Brøndby	0–2	1–0
Inter Milan	7–1	Skonto	4–02	3–1
Olympiacos	6–3	Anorthosis	2–1	4–23
Benfica	8–4	Beitar Jerusalem	6–0	2–4
Dinamo Tbilisi	2–2 (a)	Athletic Bilbao	2–1	0–1
HJK	2–1	Metz	1–0	1–1
Bayern Munich	5–1	FK Obilić	4–0	1–1
Sturm Graz	7–2	Újpest	4–0	3–2
Steaua București	5–8	Panathinaikos	2–2	3–6

1. ^ Dimainkan di Stadion Neftochimik di Burgas karena Litex Lovech di Lovech tidak memenuhi standar UEFA.^{[butuh rujukan]}
2. ^ Dimainkan di Arena Garibaldi di Pisa karena Inter Milan untuk sementara dilarang bermain di stadion San Siro mereka di Milan.^{[butuh rujukan]}
3. ^ Dimainkan di Stadion Tsirion di Limassol karena Anorthosis' Stadion Antonis Papadopoulos di Larnaca tidak memenuhi standar UEFA.^{[butuh rujukan]}

Agregat 4–4; Rosenborg menang gol tandang.

---

Manchester United menang agregat 2–0.

---

Spartak Moscow menang agregat 11–2.

---

Galatasaray menang agregat 5–3.

---

Croatia Zagreb menang agregat 3–1.

---

PSV Eindhoven menang agregat 5–3.

---

Agregat 1–1; Dynamo Kyiv menang adu penalti.

---

Brøndby menang agregat 2–1.

---

Inter Milan menang agregat 7–1.

---

Olympiacos menang agregat 6–3.

---

Benfica menang agregat 8–4.

---

Agregat 2–2; Athletic Bilbao menang gol tandang.

---

HJK menang agregat 2–1.

---

Bayern Munich menang agregat 5–1.

---

Sturm Graz menang agregat 7–2.

---

Panathinaikos menang agregat 8–5.