Kalkon

Kalkon[1]
Skeletal formula of chalcone
Ball-and-stick model of the chalcone molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Kalkon[2]
Nama IUPAC (sistematis)
(2E)-1,3-Difenilprop-2-en-1-ona
Nama lain
Benzilideneasetofenon
Fenil stiril keton
benzalasetofenon
β-fenilakrilofenon
γ-okso-α,γ-difenil-α-propilen
α-fenil-β-benzoiletilena.
Penanda
Nomor CAS
  • 94-41-7
  • 614-47-1 ((E)-Chalcone) YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:27618 YaY
ChemSpider
  • 6921 YaY
Nomor EC
PubChem CID
  • 637760
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 5S5A2Q39HX YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID20873536 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H YaY
    Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H
    Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP
SMILES
  • O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
Sifat
Rumus kimia
 C15H12O
Massa molar 208,26 g·mol−1
Penampilan Padat kuning pucat
Densitas 1.071 g/cm3
Titik lebur 55 hingga 57 °C (131 hingga 135 °F; 328 hingga 330 K)
Titik didih 345 hingga 348 °C (653 hingga 658 °F; 618 hingga 621 K)
Suseptibilitas magnetik (χ)
 -125.7·10−6 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Kalkon adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H5C(O)CH=CHC6H5. Senyawa ini merupakan keton tak jenuh α,β. Berbagai senyawa biologis penting dikenal secara kolektif sebagai kalkon atau kalkonoid.[3] Mereka merupakan zat bioaktif, bahan fluoresen, dan zat intermediat kimia yang dikenal luas.

Sifat kimia

Kalkon memiliki dua serapan maksimum pada 280 nm dan 340 nm.[4]

Biosintesis

Kalkon dan kalkonoid disintesis pada tumbuhan sebagai metabolit sekunder. Enzim kalkon sintase, suatu poliketida sintase tipe III, bertanggung jawab atas biosintesis senyawa ini. Enzim ini ditemukan di semua tumbuhan "tingkat tinggi" (tumbuhan berpembuluh) dan beberapa tumbuhan "bawah" (tumbuhan tidak berpembuluh).[5]

Sintesis laboratorium

Kalkon biasanya dibuat melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan asetofenon.[6]

Persiapan kalkon

Reaksi ini, yang dapat dilakukan tanpa pelarut apa pun, sangat andal sehingga sering dijadikan contoh kimia hijau dalam pendidikan sarjana.[7]

Farmakologi potensial

Kalkon dan turunannya menunjukkan berbagai aktivitas biologis termasuk antiinflamasi.[8] Beberapa kalkon 2′-amino telah dipelajari sebagai agen antitumor yang potensial.[9][10] Kalkon sangat menarik dalam bidang kimia medisinal dan telah digambarkan sebagai perancah istimewa.[5]

Kegunaan

Kimia Medis

  • Antioksidan
  • Agen antikanker
  • Obat antidiabetik
  • Obat antivirus
  • Obat antimalaria dan banyak lagi.

Kimia Industri

Kimia Organik

Kalkon telah digunakan sebagai perantara dalam sintesis heterosiklik, terutama dalam sintesis pirazol dan auron.[12]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2028
  2. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 722. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). "Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden". Journal of the Science of Food and Agriculture. 80 (7): 1073–1080. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B. 
  4. ^ Song, Dong-mee; Jung, Kyoung-Hoon; Moon, Ji-hye; Shin, Dong-Myung (2003). "Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display". Optical Materials. 21 (1–3): 667–71. Bibcode:2003OptMa..21..667S. doi:10.1016/S0925-3467(02)00220-3. 
  5. ^ a b Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). "Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry". Chemical Reviews. 117 (12): 7762–7810. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00020. PMC 6131713 alt=Dapat diakses gratis. PMID 28488435. 
  6. ^ E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). "Benzalacetophenone". Organic Syntheses. 2: 1. doi:10.15227/orgsyn.002.0001. 
  7. ^ Palleros, Daniel R (2004). "Solvent-Free Synthesis of Chalcones". Journal of Chemical Education. 81 (9): 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. doi:10.1021/ed081p1345. 
  8. ^ Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). "Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives". Current Topics in Medicinal Chemistry. 17 (28): 3146–3169. doi:10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193. 
  9. ^ Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). "Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 10 (8): 699–701. doi:10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667. 
  10. ^ Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart; Regasini, Luis O. (2017). "Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells" (PDF). European Journal of Medicinal Chemistry. 138: 884–889. doi:10.1016/j.ejmech.2017.06.049. hdl:11449/174929 alt=Dapat diakses gratis. ISSN 0223-5234. PMID 28738308. 
  11. ^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04). "Chalcones: Versatile intermediates in heterocyclic synthesis". Journal of Heterocyclic Chemistry (dalam bahasa Inggris): jhet.4617. doi:10.1002/jhet.4617. ISSN 0022-152X.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  12. ^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04). "Chalcones: Versatile intermediates in heterocyclic synthesis". Journal of Heterocyclic Chemistry (dalam bahasa Inggris): jhet.4617. doi:10.1002/jhet.4617. ISSN 0022-152X.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)

Pranala Luar