Esazina
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| Esazina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | N6 |
| Massa molecolare (u) | 84,04 |
| Numero CAS | 7616-35-5 |
| PubChem | 11966278 |
| SMILES | N1=NN=NN=N1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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L'esazina, nota anche come esaazabenzene, è un ipotetico allotropo dell'azoto, la cui molecola è composta da 6 atomi di azoto disposti in una struttura ad anello analoga a quella del benzene, la cui formula molecolare è N6.[1]
Come specie elettricamente neutra, dovrebbe essere l'ultimo membro della serie degli azabenzeni (o azine), in cui tutti i gruppi metinici (CH) sono stati rimpiazzati da atomi di azoto. In tale serie, sono due i membri finora mancati: la pentazina CHN5 e, appunto, l'esazina N6. Tuttavia, benché oltre alla piridina siano ben note le tre diazine e le tre triazine (anche quella con 3 N consecutivi), delle tetrazine è nota solo la 1,2,4,5-tetrazina, e non la 1,2,3,4-tetrazina avente 4 atomi di azoto consecutivi.[2]
Stabilità
La molecola dell'esazina è strutturalmente simile a quella molto stabile del benzene. La semplice applicazione della regola di Hückel prevede che essa debba essere verosimilmente aromatica, data la presenza di 6 elettroni π. Nonostante questo, non risulta essere stata ancora sintetizzata. Calcoli quantomeccanici teorici prevedono che la molecola dell'esazina sia alquanto instabile, probabilmente a causa dalla presenza dei 6 doppietti liberi sugli atomi di azoto, i quali esercitano mutue repulsioni elettrostatiche, destabilizzando così la molecola.
Anche l'esafosfabenzene P6, analogo e isoelettronico di valenza dell'esazina, non è stato sintetizzato e non sembra essere stabile.[3]
Voci correlate
- Azine
- Diazine
- Triazine
- Tetrazine
- Pentazina
Altri progetti
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Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia- ^ Alexandru T. Balaban, CHAPTER 3 - Monocyclic Hetarenes with π-Electron Aromatic Sextet, vol. 99, Academic Press, 1º gennaio 2010, pp. 61–105, DOI:10.1016/s0065-2725(10)09903-4. URL consultato il 3 settembre 2024.
- ^ (EN) Jürgen Fabian e E Lewars, Azabenzenes (azines) The nitrogen derivatives of benzene with one to six N atoms: Stability, homodesmotic stabilization energy, electron distribution, and magnetic ring current; a computational study, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 82, n. 1, 1º gennaio 2004, pp. 50–69, DOI:10.1139/v03-178. URL consultato il 3 settembre 2024 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2005).
- ^ (EN) Minh Tho Nguyen e Anthony F. Hegarty, Can the cyclic hexaphosphabenzene (P6) exist?, in Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, n. 5, 1º gennaio 1986, pp. 383–385, DOI:10.1039/C39860000383. URL consultato il 3 settembre 2024.
