Piocianina
Piocianina | |
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Nome IUPAC | |
5-metilfenazin-1-one | |
Nomi alternativi | |
piocianina, 5-metil-1(5H)-fenazinone | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C12H10N2O |
Massa molecolare (u) | 210,23 |
Numero CAS | 85-66-5 |
Numero EINECS | 687-347-7 |
PubChem | 6817 |
SMILES | CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | in DMSO: ≥5 mg/mL[1] |
Temperatura di fusione | 133 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 302 - 318 |
Consigli P | 280 - 305+351+338 [2] |
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La piocianina è un pigmento antibiotico di colore blu prodotto dal batterio gram-negativo Pseudomonas aeruginosa. È un fattore di virulenza ossidoriduttivamente attivo, che permette a P. aeruginosa di uccidere le cellule dell'ospite, contrastare i movimenti delle cilia, inibire la proliferazione dei linfociti e alterare la fagocitosi.
Grazie alle sue proprietà redox, la piocianina genera delle specie reattive dell'ossigeno che inducono stress ossidativo nelle cellule batteriche e di mammifero.
Note
- ^ (EN) Piocyanin at Sigma-Aldrich
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.05.2013
Bibliografia
- (EN) Hassan HM, Fridovich I (1980). "Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine". J Bacteriol 141 (1): 156–163. PMID 6243619
- (EN) Muller M. (2002). "Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle". Free Radic Biol Med 33 (11): 1527–1533. PMID 12446210
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