イソフィトール
| イソフィトール | |
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3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-ol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 505-32-8  |
| PubChem | 10453 |
| UNII | A831ZI6VIM |
| EC番号 | 208-008-8 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C20H40O |
| モル質量 | 296.53 g mol−1 |
| 外観 | 無色の粘性液体 |
| 密度 | 0.8458 g/cm3 (20 °C) |
| 沸点 | 334.88 °C, 608 K, 635 °F |
| 水への溶解度 | 難溶 |
| 他の溶媒への溶解度 | ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノールに可溶 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   |
| Pフレーズ | P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501 |
| 引火点 | 135 °C (275 °F; 408 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
イソフィトール（英: Isophytol、化学式C20H40O）は香料として使用されるテルペノイドアルコールである。ビタミンEやビタミンK1の製造の中間体としても利用される[1]。
合成
プロパルギルアルコールとプソイドイオノンから6段階で合成する方法が1963年に報告されている[2]。また、アセチレンとアセトンを出発物質とする全合成も知られている[3]。
利用
2002年に工業的に生産されたイソフィトールは35,000 tから40,000 tと推定されており[4]、そのほぼ全てがビタミンEとビタミンK1の合成に使用されている。年間40t程度が消費者に届く製品に使用されており、その95%以上は香料としての用途である。香味料としての用途は年間2t以内に留まる[5]。香水中で使用される場合、そのイソフィトール濃度は最大でも0.2% v/vである[6]。
毒性
哺乳類における経口半数致死量値LD50は、5,000 mg/kg以上である[7]。
脚注
[脚注の使い方]
出典
- ^ McGinty, D.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2010-01). “Fragrance material review on isophytol” (英語). Food and Chemical Toxicology 48: S76–S81. doi:10.1016/j.fct.2009.11.015. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691509005316.
- ^ Sato, Kikumasa; Kurihara, Yoshie; Abe, Shigehiro (1963-01). “Synthesis of Isophytol” (英語). The Journal of Organic Chemistry 28 (1): 45–47. doi:10.1021/jo01036a009. ISSN 0022-3263. https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01036a009.
- ^ OECD 2003, p. 7.
- ^ OECD 2003, p. 45.
- ^ OECD 2003, p. 22.
- ^ OECD 2003, p. 12.
- ^ OECD 2003, p. 3.
参考文献
- OECD (21 February 2003). Isophytol SIDS Initial Assessment Report for SIAM 16 (PDF) (Report). UNEP. 2012年3月28日時点のオリジナル (PDF)よりアーカイブ。2020年1月27日閲覧。
