イドース
イドース[1] | |
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6-(hydroxymethyl)oxane- | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 2152-76-3 |
PubChem | 441034 |
ChemSpider | 389853 |
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特性 | |
化学式 | C6H12O6 |
モル質量 | 180.16 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。
イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸は皮膚や血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸(ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。
D-イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC−Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす形(1C4)または珍しいねじれ形配座(S35)ともう一種類のいす形(4C1)の平衡状態として存在していることが示唆されている[2]。
特徴
水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造(0.1%)、水和構造(0.5%)、環状構造(ピラノースならびにフラノース)との混合物となる(変旋光)[2]。
D-イドース | ||
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ナッタ投影式 | ハース投影式 | |
![]() | ![]() α-D-Idofuranose 13.5% | ![]() β-D-Idofuranose 16.5% |
![]() α-D-Idopyranose 35.9% | ![]() β-D-Idopyranose 33.4% |
脚注
- '^ Merck Index, 11th Edition, 4818
- ^ a b Snyder, J. R.; Serianni, A. S. (1986). “D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation”. J. Org. Chem. 51 (14): 2694–2702. doi:10.1021/jo00364a014.
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一般構造 | |||||||||||||||||||||||||||
立体構造 | |||||||||||||||||||||||||||
単糖類 |
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マルチプル |
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