エクトカルペン

エクトカルペン


IUPAC名 (R,Z)-6-(But-1-en-1-yl)cyclohepta-1,4-diene
別称 (-)-Dictyopterene D'
識別情報
CAS登録番号	33156-93-3
ChemSpider	28290131
SMILES CC/C=C\[C@H]1CC=CCC=C1
InChI InChI=1S/C11H16/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10-11/h3-4,6-8,10-11H,2,5,9H2,1H3/b8-3-/t11-/m0/s1 Key: KIFXGGYCNMHCSX-DZHRUPLWSA-N InChI=1/C11H16/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10-11/h3-4,6-8,10-11H,2,5,9H2,1H3/b8-3-/t11-/m0/s1 Key: KIFXGGYCNMHCSX-DZHRUPLWBJ
特性
化学式	C₁₁H₁₆
モル質量	148.24 g mol⁻¹
密度	0.908 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エクトカルペン(Ectocarpene)は、数種の褐藻で見られる性誘因フェロモンである。この物質は果実のような香りを持ち、数百万の配偶子が海中に群がり、雌が雄の配偶子を引き寄せるために物質を放出し始めた時には、人間にも知覚できる。

エクトカルペンは、初めて単離された藻類のフェロモンである。1971年にミュラーらによって、シオミドロ目(Ectocarpales)から単離された^[1]。最近の研究では、エクトカルペンの前駆体化合物も雄の配偶子の誘因に寄与していることが明らかとなった^[2]。

全ての二重結合はcis型で、キラル中心の絶対配置は、(R)である^[3]。

出典

^ Mueller, D. G.; Jaenickel, L.; Donike, M.; Akintobi, T. (1971). “Sex attractant in a brown alga: chemical structure”. Science 171 (3973): 815-817. doi:10.1126/science.171.3973.815. PMID 17812027.
^ Wilhelm Boland (1995). “The Chemistry of Gamete Attraction: Chemical Structures, Biosynthesis, and (a)biotic Degradation of Algal Pheromones”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 92 (1): 37-43. doi:10.1073/pnas.92.1.37. JSTOR 2366495. PMC 42813. PMID 7816845. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC42813/.
^ SciFinder Scholar, version 2004.2; Chemical Abstracts Service: Columbus, OH, 2004; RN 133876-92-3