ガノデリン酸

ガノデリン酸 A

(2R,6R)-6-[(5R,7S,10S,13R,14R,15S,17R)
-7,15-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3,
11-dioxo-2,5,6,7,12,15,16,17
-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]
-2-methyl-4-oxoheptanoic acid

識別情報
CAS登録番号 81907-62-2
PubChem 471002
ChemSpider 413668
  • OC(=O)[C@H](C)CC(=O)C[C@@H](C)[C@H]2C[C@H](O)[C@@]1(C)C/3=C(\C(=O)C[C@@]12C)[C@@]4(C)CCC(=O)[C@](C)(C)[C@@H]4C[C@@H]\3O
  • InChI=1S/C30H44O7/c1-15(10-17(31)11-16(2)26(36)37)18-12-23(35)30(7)25-19(32)13-21-27(3,4)22(34)8-9-28(21,5)24(25)20(33)14-29(18,30)6/h15-16,18-19,21,23,32,35H,8-14H2,1-7H3,(H,36,37)/t15-,16-,18-,19+,21+,23+,28+,29-,30+/m1/s1
    Key: DYOKDAQBNHPJFD-JNTBEZBXSA-N
  • InChI=1/C30H44O7/c1-15(10-17(31)11-16(2)26(36)37)18-12-23(35)30(7)25-19(32)13-21-27(3,4)22(34)8-9-28(21,5)24(25)20(33)14-29(18,30)6/h15-16,18-19,21,23,32,35H,8-14H2,1-7H3,(H,36,37)/t15-,16-,18-,19+,21+,23+,28+,29-,30+/m1/s1
    Key: DYOKDAQBNHPJFD-JNTBEZBXBK
特性
化学式 C30H44O7
モル質量 516.67
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ガノデリン酸 (Ganoderic acid) は、マンネンタケ属 (Ganoderma) のキノコで見られるラノステロール由来のトリテルペンである。数千年の間、マンネンタケ属の子実体は、東アジアで伝統医療に用いられてきた[1]。そのため、薬理作用を持つ化学物質の同定が行われてきた。単離、同定された中には、数十のガノデリン酸も含まれ、その中でガノデリン酸A及びガノデリン酸Bは最もよく特性が調べられた。いくつかのガノデリン酸は、肝臓防護、抗がん作用[2]、3-オキソ-5α-ステロイド-4-デヒドロゲナーゼ阻害作用[3]を示すことが知られている。

出典

  1. ^ T. Mizuno, G. Wang, J. Zhang, H. Kawagishi, T. Nishitoba, J. Li. Ganoderma lucidum and Ganoderma tsugae: Bioactive substances and medicinal effects. Food Rev. Intern. (1995) 11: 151-166.
  2. ^ G. Wang, J. Zhao, J. Liu, Y. Huang, J.J. Zhong, W. Tang. Enhancement of IL-2 and IFN-gamma expression and NK cells activity involved in the anti-tumor effect of ganoderic acid Me in vivo. International Immunopharmacology (2007) 7: 864-870.
  3. ^ J. Liu, K. Kurashiki, K. Shimizu, R. Kondo. Structure-activity relationship for inhibition of 5alpha-reductase by triterpenoids isolated from Ganoderma lucidum. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2006) 14: 8654-8660.