グルコガリン

グルコガリン
Chemical structure of β-glucogallin

[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]3,4,5-trihydroxybenzoate

別称
beta-Glucogallin
1-Galloylglucose
1-Galloyl-beta-glucose
1-O-Galloyl-beta-D-glucose
β-glucogallin
Monogalloyl glucose
識別情報
CAS登録番号 13405-60-2
PubChem 124021
ChemSpider 26333268
  • CO[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)c2cc(c(c(c2)O)O)O)O)O)O
  • InChI=1S/C13H16O10/c1-21-12-9(18)8(17)10(19)13(23-12)22-11(20)4-2-5(14)7(16)6(15)3-4/h2-3,8-10,12-19H,1H3/t8-,9-,10+,12-,13+/m0/s1
    Key: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKSA-N
  • InChI=1/C13H16O10/c1-21-12-9(18)8(17)10(19)13(23-12)22-11(20)4-2-5(14)7(16)6(15)3-4/h2-3,8-10,12-19H,1H3/t8-,9-,10+,12-,13+/m0/s1
    Key: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKBE
特性
化学式 C13H16O10
モル質量 332.26 g/mol
精密質量 332.074347 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコガリン (glucogallin) は、没食子酸 (gallic acid) とβ-D-グルコース (glucose) からなる化合物である。アメリカンホワイトオーク (Quercus alba) やヨーロッパナラ (Quercus robur) などのオークで見られる[1]。

没食子酸 1-β-グルコシルトランスフェラーゼ（UDP-グルコース: 没食子酸グルコシルトランスフェラーゼ；EC 2.4.1.136）により、UDP-グルコースと没食子酸から生合成される。この酵素はオークの葉で見られる[2]。これはガロタンニンの生合成の最初のステップである。グルコガリンはガロタンニン生合成経路においてβ-グルコガリン O-ガロイルトランスフェラーゼ (EC 2.3.1.90) またはβ-グルコガリン-テトラキスガロイルグルコース O-ガロイルトランスフェラーゼ (EC 2.3.1.143) の基質になる。

出典

  1. ^ Pirjo Mämmelä, Heikki Savolainenb, Lasse Lindroosa, Juhani Kangasd and Terttu Vartiainen (2000). “Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry”. J. Chromat. A 891 (1): 75-83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. 
  2. ^ G.G. Gross (1982). “Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves”. FEBS Lett. 148 (1): 67-70. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1.