ゲニステイン
ゲニステイン | |
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5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | |
別称 4',5,7-Trihydroxyisoflavone | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 446-72-0 |
PubChem | 5280961 |
ChemSpider | 4444448 |
UNII | DH2M523P0H |
KEGG | D11680 C06563 |
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特性 | |
化学式 | C15H10O5 |
モル質量 | 270.24 g mol−1 |
精密質量 | 270.052823 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ゲニステイン(英:Genistein)は、良く知られているイソフラボンの一つである。ゲニステインやダイゼインのようなイソフラボンは、一次食材であるルピナス属、ソラマメ、クズやen:psoralea[1][2] や薬草であるen:Flemingia vestita[3] やコーヒー[4]から見つかっている。抗酸化物質や駆虫薬の役割に加えて多くのイソフラボンは、ホルモンであるエストロゲンよって起こる生理作用を及ぼす動物とヒトのエストロゲン受容体に作用することを示してきている。イソフラボンは、非ホルモン作用も起こす。ゲニステインは、1899年にen:Genista tinctoriaから初めて抽出され、化合物の名前は属 (分類学)の名前に由来している。ゲニステインがprunetolと一致していることが発見された際に、ゲニステインの化合物の核が1926年に合成された。ゲニステインが化学的に合成できたのは1928年である[5]。
生物学的効果
抗酸化物質
ゲニステインは、多くの他のイソフラボンと同様に抗酸化物質として作用し、組織中でフリーラジカルの損傷作用を弱めている[6][7]。
癌との関連
ゲニステイン及びその他のイソフラボンは、(新しい血管の形成を阻害する)抗血管新生作用を有することが発見され、細胞分裂と細胞の存続(成長因子)をコントロールする体内の物質活性を阻害することにより多分に癌に関連した無秩序な細胞の増殖を阻止する可能性がある。様々な研究が、適切な濃度のゲニステインが前立腺癌[8][9] 、子宮頸癌[10]、脳腫瘍[11]、乳癌[8][12][13]及び大腸癌[14]の防止効果を有していることを示している。エストロゲン拮抗剤を使用しない場合にエストロゲン依存乳癌の増殖速度をゲニステインが増加させるという報告がいくつかある[15][16]。加えて、ゲニステインが細胞を放射線治療への感受性を高めることが示されているが[17] 、植物エストロゲンの使用タイミングもまた重要である[18]。
ゲニステインが白血病を治療することに有効であることがげっ歯類で示されており、他の白血病の治療薬と併用することにより効果を高めることができるとしている[19]。
ゲニステインの主な活性作用は、チロシンキナーゼ阻害剤としてである。チロシンキナーゼは、セレン/スレオニンについてのキナーゼよりも広範な酵素ではないが、ほとんどすべての細胞の成長と増殖のシグナル伝達に関わっている。DNAトポイソメラーゼIIの阻害もまた、ゲニステインの細胞毒性作用での主要な役割を演じている[20][21] 。ゲニステインは、抗CD19(en:CD19)抗体との共役を通じてプレB細胞を選択的にターゲットとしている[22]。
脚注
- ^ Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S (1993). “Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets”. J Agric Food Chem 41 (11): 1961–1967. doi:10.1021/jf00035a027.
- ^ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE (1997). “A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health.”. J Altern Complement Med 3 (1): 7–12. doi:10.1089/acm.1997.3.7. PMID 9395689.
- ^ Rao HSP, Reddy KS (1991). “Isofavones from Flemingia vestita”. Fitoterapia 63: 458.
- ^ Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB. (2010). “Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.”. J Agric Food Chem 58 (5): 3002–3007. doi:10.1021/jf9039205. PMID 20131840.
- ^ Walter ED (1941). “Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans”. J Am Chem Soc 62 (12): 3273–3276. doi:10.1021/ja01857a013.
- ^ Han RM, Tian YX, Liu Y, Chen CH, Ai XC, Zhang JP, Skibsted LH (2009). “Comparison of flavonoids and isoflavonoids as antioxidants”. J Agric Food Chem 57 (9): 3780–5. doi:10.1021/jf803850p. PMID 19296660.
- ^ Borrás C, Gambini J, López-Grueso R, Pallardó FV, Viña J (2009). “Direct antioxidant and protective effect of estradiol on isolated mitochondria.”. Biochim Biophys Acta 1802 (1): 205–11. doi:10.1016/j.bbadis.2009.09.007. PMID 19751829.
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- ^ Hwang YW, Kim SY, Jee SH, Kim YN, Nam CM (2009). “Soy food consumption and risk of prostate cancer: a meta-analysis of observational studies.”. Nutr Cancer 61 (5): 598–606. doi:10.1080/01635580902825639. PMID 19838933.
- ^ Kim SH, Kim SH, Kim YB, Jeon YT, Lee SC, Song YS (2009). “Genistein inhibits cell growth by modulating various mitogen-activated protein kinases and AKT in cervical cancer cells.”. Ann N Y Acad Sci. 1171: 495–500. doi:10.1111/j.1749-6632.2009.04899.x. PMID 19723095.
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- ^ De Assis S, Hilakivi-Clarke L 2006Thus, dietary exposures during pregnancy and puberty may play an important role in determining later risk by inducing epigenetic changes that modify vulnerability to breast cancer.
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- ^ Markovits J, Linassier C, Fossé P, Couprie J, Pierre J, Jacquemin-Sablon A, Saucier JM, Le Pecq JB, Larsen AK (1989). “Inhibitory effects of the tyrosine kinase inhibitor genistein on mammalian DNA topoisomerase II”. Cancer Res. 49 (18): 5111–7. PMID 2548712.
- ^ López-Lazaro M, Willmore E, Austin CA. (2007). “Cells lacking DNA topoisomerase II beta are resistant to genistein”. J Nat Prod. 70 (5): 763–7. doi:10.1021/np060609z. PMID 17411092.
- ^ Robert Oldham, Robert O. Dillman. (2009-07). Principles of Cancer Biotherapy.. p. 457. ISBN 9789048122776. https://books.google.co.jp/books?id=emGC_fRJH_IC&pg=PA457&lpg=PA457&dq=Genistein+pre+B-cells+conjugation+antibody&redir_esc=y&hl=ja#v=onepage&q&f=false
関連項目
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