サリシン

サリシン

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(ヒドロキシメチル)-6-[2-(ヒドロキシメチル)フェノキシ]オキサン-3,4,5-トリオール

別称
  • D-(−)-サリシン
  • サリコシド
  • 2-(ヒドロキシメチル)フェニル-β-D-グルコピラノシド
識別情報
CAS登録番号 138-52-3
日化辞番号 J5.634K
KEGG C01451
特性
化学式 C13H18O7
モル質量 286.28 g mol−1
外観 無色固体
融点

197-200℃

比旋光度 [α]D −45.6° (c = 0.6 in EtOH)[1]
関連する物質
関連物質 サリチル酸
サリゲニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サリシン (Salicin) は、D-グルコースを含むアルコール性のβ-グルコシドである。サリチルアルコールをアグリコンとする。サリシンはすべてのヤナギの樹皮で産生する抗炎症性のグルコシドである[2][出典無効]。

サリシンは、アスピリンと化学的に大きな関係を持っており、人体においては鎮痛剤としてとてもよく似た効果を与える。服用するとサリチル酸に分解されるが、服用時にはキニーネのような苦味を感じる[3]。

脚注

[脚注の使い方]
  1. ^ Merck Index 14th ed., 8324.
  2. ^ Uchytil, RJ (1991). Salix drummondiana. Fire Effects Information System,. Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Retrieved on 2006-07-19.
  3. ^ Daniells, S (09/10/2006). Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers (HTML). www.foodnavigator.com. Retrieved on 2007-12-13.

関連項目

  • セイヨウシロヤナギ（英語版）
  • 表
  • 話
  • 編
  • 歴
サリチル酸
アリルアルカノイック酸
2-アリルプロピオン酸
（プロフェン）
N-アリルアントラニル酸
（フェナム酸）
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)
オキシカム
COX-2選択的阻害薬
  • セレコキシブ
  • デラコキシブ（英語版）‡
  • エトリコキシブ（英語版）
  • フィロコキシブ（英語版）‡
  • ルミラコキシブ（英語版）†
  • パレコキシブ（英語版）
  • ロフェコキシブ†
  • バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド
局所適用製品
一酸化窒素供与型COX阻害薬
  • ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬
その他

太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。

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