ジゴキシゲニン

ジゴキシゲニン

3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one

識別情報
CAS登録番号 1672-46-4 チェック
PubChem 15478
ChemSpider 14728 チェック
ChEBI
  • CHEBI:42098 チェック
ChEMBL CHEMBL1153 チェック
  • O=C/1OCC(=C\1)\[C@@H]2[C@@]4([C@](O)(CC2)[C@@H]5CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]5C[C@H]4O)C
  • InChI=1S/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1 チェック
    Key: SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNESA-N チェック
  • InChI=1/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1
    Key: SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNEBN
特性
化学式 C23H34O5
モル質量 390.51 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジゴキシゲニン（英: digoxigenin、DIG）は、ジギタリス属の植物 Digitalis orientalis や Digitalis lanata の花や葉に存在するステロイドである。ジゴキシンのアグリコン。

概要

分子サイズが小さいこと、生体分子に結合させることが比較的容易であること、ジゴキシゲニンを検出する抗体が存在することなどから、生化学における研究ツールとして用いられている。フルオレセインと共に、非放射性標識 in situ ハイブリダイゼーションにおける最も一般的なプローブ標識として用いられる。ジゴキシゲニンはRNAのヌクレオシド三リン酸のうちの1種類（ウリジン三リン酸 uridine triphosphate、UTPが一般的）に結合され、RNAプローブを合成する際にプローブに取り込まれる。


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