セドレン

(−)-α-セドレン
(−)-α-cedrene

(1S,2R,5S,7R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene

識別情報
CAS登録番号 469-61-4
PubChem 6431015
ChemSpider 4936353
  • C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CC=C([C@H](C3)C2(C)C)C
  • InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5-6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1
    Key: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMSA-N
  • InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5-6,8-9H2,1-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1
    Key: IRAQOCYXUMOFCW-OSFYFWSMBF
特性
化学式 C15H24
モル質量 204.35 g mol−1
密度 0.932 g/mL at 20 °C[1]
沸点

261–262 °C[1]

危険性
引火点 106℃[2]
半数致死量 LD50 >5g/Kg（ラット、経口）[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
(+)-β-セドレン
(+)-β-cedrene

(1S,2R,5S,7R)-2,6,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.0(1,5)]undecane

識別情報
CAS登録番号 546-28-1
PubChem 11106485
ChemSpider 9281621
  • C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CCC(=C)[C@H](C3)C2(C)C
  • InChI=1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1
    Key: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMSA-N
  • InChI=1/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12+,13+,15+/m1/s1
    Key: DYLPEFGBWGEFBB-OSFYFWSMBA
特性
化学式 C15H24
モル質量 204.35 g mol−1
密度 0.932 g/mL at 20 °C[3]
沸点

263–264 °C[3]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セドレン（英: Cedrene）は、シダーウッドの精油に含まれるセスキテルペンである。(−)-α-セドレン[4][5]と(+)-β-セドレン[6]の、二重結合の位置の異なる二つの異性体がある。精油のまま、ウッディ調の調合香料に用いられる[2]。

関連項目

  • セドロール - 本物質とともに、シダーオイルに含まれる。

脚注

  1. ^ a b (−)-α-セドレン（シグマ アルドリッチ）（日本語）
  2. ^ a b c 『合成香料 化学と商品知識』p.21-22
  3. ^ a b (+)-β-セドレン（シグマ アルドリッチ）
  4. ^ Lee, H. Y.; Lee, S.; Kim, D.; Kim, B. K.; Bahn, J. S.; Kim, S. (1998). “Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry”. Tetrahedron Letters 39 (42): 7713–7716. doi:10.1016/S0040-4039(98)01680-3. 
  5. ^ Takigawa, H.; Kubota, H.; Sonohara, H.; Okuda, M.; Tanaka, S.; Fujikura, Y.; Ito, S. (1993). “Novel Allylic Oxidation of alpha-Cedrene to sec-Cedrenol by a Rhodococcus Strain”. Applied and Environmental Microbiology 59 (5): 1336–1341. PMC 182086. PMID 16348930. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC182086/. 
  6. ^ Kerr, W. J.; McLaughlin, M.; Morrison, A. J.; Pauson, P. L. (2001). “Formal total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-cedrene by preparation of cedrone. Construction of the tricyclic carbon skeleton by the use of a highly efficient intramolecular Khand annulation”. Organic Letters 3 (19): 2945–2948. doi:10.1021/ol016054a. PMID 11554814. 

参考文献

  • 印藤元一『合成香料 化学と商品知識』化学工業日報社、2005年。ISBN 4-87326-460-X。 
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