ピバル酸
ピバル酸 | |
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2,2-Dimethylpropanoic acid | |
別称 Pivalic acid Dimethylpropanoic acid Neopentanoic acid Neovaleric acid Trimethylacetic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 75-98-9 ![]() |
PubChem | 6417 |
ChemSpider | 6177 ![]() |
UNII | 813RE8BX41 ![]() |
ChEBI |
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ChEMBL | CHEMBL322719 ![]() |
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特性 | |
化学式 | C5H10O2 |
モル質量 | 102.13 g mol−1 |
密度 | 0.905 g/cm3 |
融点 | 35 °C, 308 K, 95 °F |
沸点 | 163.7 °C, 437 K, 327 °F |
関連する物質 | |
関連物質 | ネオペンチルアルコール ネオペンタン |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ピバル酸(ピバルさん、pivalic acid)は、tert-ブチル基を持つカルボン酸である。ピバリン酸、ネオペンタン酸、トリメチル酢酸などの別称がある。異性体には吉草酸、イソ吉草酸、ヒドロアンゲリカ酸がある。
無色の液体もしくは白色結晶で、刺激臭を有する。水溶液は弱酸性を示す。pKa は 5.01 (25 °C)。強酸化剤と激しく反応する。多くの金属と反応して水素を生じる。
立体障害による安定性を利用した保護基(ピバロイル基)として使用される。
ピバル酸は tert-ブチルマグネシウムクロリド(グリニャール試薬)に二酸化炭素を吹き込んで製造される[1]。tert-ブチルシアニドの加水分解、2,2-ジメチルプロパン-1-オール(ネオペンチルアルコール)のクロム酸酸化、ピナコロンの酸化、一酸化炭素とブタノール、イソブチルアルコール、もしくはアセトンとの高温・高圧下の反応によっても合成される。
異性体
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- ピバル酸
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- 3-メチルブタン酸
(イソ吉草酸)
関連項目
脚注
- ^ Puntambeker, S. V.; Zoellner, E. A. (1928). "Trimethylacetic acid". Organic Syntheses (英語). 8: 104.; Collective Volume, vol. 1, p. 524