ファゴピリン

Fagopyrin

IUPAC名 1,3,4,6,8,13-hexahydroxy-10,11-dimethyl-2,5-di(piperidin-2-yl)fenantro[1,10,9,8-opqra]peryleen-7,14-dion
識別情報
PubChem	5488537
SMILES O=C1C2=C(C3=C(O)C(C4CCCCN4)=C2O)C(C5=C6C(C)=CC(O)=C15)=C7C (C3=C(O)C(C8NCCCC8)=C9O)=C9C(C%10=C7C6=C(C)C=C%10O)=O
特性
化学式	C₄₀H₃₄N₂O₈
モル質量	670.71 g mol⁻¹
精密質量	670.231515 u
外観	赤色色素
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ファゴピリン (Fagopyrin) は、天然のソバに含まれる物質である^[1]。ヒペリシンの類縁体で、ナフトジアントロン骨格を含み、光過敏症の原因物質となる。生合成経路はヒペリシンとほぼ同じと考えられ、プロトファゴピリンの光環化により生成される^[2]。

出典

^ Brockmann, Hans; Weber, Erhard; Sander, Elsbeth (1950). “Fagopyrin, ein photodynamischer Farbstoff aus Buchweizen (Fagopyrum esculentum)”. Die Naturwissenschaften 37 (2): 43. doi:10.1007/BF00645366.
^ Sytar, Oksana and Brestic, Marian and Rai, Mahendra (2013). “Possible ways of fagopyrin biosynthesis and production in buckwheat plants”. Fitoterapia 84: 72-79. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0367326X12002845.