ヘキサクロロベンゼン

ヘキサクロロベンゼン
Hexachlorobenzene
別称
Perchlorobenzene; HCB; Julin's chloride of carbon
識別情報
CAS登録番号 118-74-1 チェック
PubChem 8370
ChemSpider 8067 チェック
UNII 4Z87H0LKUY チェック
KEGG C11042 チェック
ChEBI
  • CHEBI:5692 チェック
ChEMBL CHEMBL228514 チェック
  • c1(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
  • InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 チェック
    Key: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
    Key: CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYAV
特性
化学式 C6Cl6
モル質量 284.78 g mol−1
外観 白色の結晶性固体
密度 2.04 g/cm3
融点

228.83 °C, 502 K, 444 °F [1]

沸点

325 °C, 598 K, 617 °F [1]

水への溶解度 insoluble
溶解度 エタノールにわずかに溶ける、ジエチルエーテルとクロロホルムに溶ける、ベンゼンに易溶[1]
log POW 5.47[2]
磁化率 −147.0·10−6 cm3/mol[3]
熱化学
標準モルエントロピー So 260.2 J·mol−1·K−1
標準定圧モル比熱, Cpo 201.2 J·mol−1·K−1
関連する物質
関連物質 ベンゼン
ヘキサフルオロベンゼン
ヘキサブロモベンゼン
ヘキサヨードベンゼン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサクロロベンゼン（Hexachlorobenzene、HCB）はC6Cl6という分子式で表されるベンゼンの誘導体である。以前は種子、特に小麦の殺菌剤として使われていた。

特徴

HCBは白色結晶性の固体で、水にはほとんど溶けず、ジエチルエーテル、ベンゼン、エタノール、クロロホルムなどに溶解する。飽和蒸気圧は20℃で1.09×10−5 mmHg (1.45 mPa)であり、引火点は242℃、昇華点は322℃である。

安全性

HCBは動物や人間にとっては発癌性物質である。1945年に穀物用の殺菌剤として使われ始めると、様々な食品に毒性が現れるようになり、アメリカ合衆国では1966年に使用が禁止された。

国際がん研究機関では、発癌リスクをグループ2Bに位置づけている。動物実験では、肝臓、腎臓、甲状腺に腫瘍の増加が見られた[4]。人間の経口摂取ではポルフィリン症、皮膚の病変、潰瘍、光線過敏、脱毛などの影響が現れた。ネズミを使った実験では、神経の変化も観察されている。また胎児の死亡や奇形の増加につながる可能性も指摘されている。またHCBは胎盤を通して胎児にも伝わり、母乳にも含まれる。

水中では効果が長く残留するため、水生の動物に対してはさらに強い毒性を持っている。生物濃縮を避けるためにも、HCBを水中に捨てることは避けなければならない。HCBの半減期は、土中では3-6年である。

2001年に採択されたストックホルム条約において、残留性有機汚染物質に指定された。

化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律 (化審法) 昭和四十八年 法律百十七号 第二条 2により第一種特定化学物質として指定されている[5]

なお殺虫剤として用いられるベンゼンヘキサクロリドとは別の化合物である。

毒性

  • LD50（ラット、経口）:10000mg/kg
  • LD50（マウス、経口）:4000mg/kg
  • LD50（ラット、吸入）:3600mg/kg

出典

  1. ^ a b c Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3-276. ISBN 978-1-4200-9084-0 
  2. ^ Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 16-42. ISBN 978-1-4200-9084-0 
  3. ^ Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3-674. ISBN 978-1-4200-9084-0 
  4. ^ “Hexachlorobenzene”. The Carcinogenic Potency Database Project, University of Berkeley. 2007年12月12日閲覧。
  5. ^ 化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律施行令 昭和四十九年六月七日 政令第二百二号 第一条 三[リンク切れ]

外部リンク

ヘキサクロロベンゼン研究データ

参考文献

  1. International Agency for Research on Cancer. In: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk to Humans. World Health Organisation, Vol 79, 2001pp 493-567
  2. Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. Ed. D. Sweet, US Dept. of Health & Human Services: Cincinnati, 2005.
  3. Environmental Health Criteria No 195; International Programme on Chemical Safety, World health Organization, Geneva, 1997.
  4. Toxicological Profile for Hexachlorobenzene (Update), US Dept of Health & Human Services, Sept 2002.
  5. Merck Index, 11th Edition, 4600