8-オキソグアニン

8-オキソグアニン^[1]

IUPAC名 2-Amino-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione 2-アミノ-7,9-ジヒドロ-1H-プリン-6,8-ジオン
別称 8-hydroxyguanine 8-ヒドロキシグアニン 8-Oxoguanine 8-オキソグアニン 8-oxo-7,8-dihydroguanine
識別情報
略称	8-OxoG
CAS登録番号	5614-64-2
PubChem	119315
ChemSpider	106574
日化辞番号	J225.055A
MeSH	8-hydroxyguanine
ChEBI	CHEBI:44605
SMILES O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N
InChI InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12) Key: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C₅H₅N₅O₂
モル質量	167.13 g mol⁻¹
関連する物質
関連物質	グアニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8-オキソグアニン（英: 8-Oxoguanine、8-oxo-Gua、OH⁸Gua）は、活性酸素種^[2]がグアニンを修飾することによって生成する化合物である。最も一般的なDNAの損傷の1つで、その結果、アデニンとのミスマッチ対が生じ、ゲノム中でグアニンからチミン、シトシンからアデニンへの置換が起こる^[3]。ヒトでは主に、DNAグリコシラーゼのOGG1によって修復される。


8-oxoG (syn) とdA (anti) のフーグスティーン型塩基対		比較のために、標準的な（変異原性のない）GC塩基対をここに示す。

脚注

[脚注の使い方]

^ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
^ Kanvah, S. (2010). “Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases”. Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a. PMID 19938827.
^ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). “8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.”. J Biol Chem 267 (1): 166–72. doi:10.1016/S0021-9258(18)48474-8. PMID 1730583.

関連項目

8-ヒドロキシグアノシン
8-ヒドロキシデオキシグアノシン

核酸の構成要素

核酸塩基

プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)

ヌクレオシド

リボヌクレオシド	アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
デオキシリボヌクレオシド	デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン

ヌクレオチド
（ヌクレオシド一リン酸）

リボヌクレオチド	AMP、GMP、m⁵UMP、UMP、CMP
デオキシリボヌクレオチド	dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
環状ヌクレオチド	cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR