22R-하이드록시콜레스테롤

22R-하이드록시콜레스테롤
이름

IUPAC 이름 (3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
식별자
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	96893
PubChem CID	107724
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501313409 DTXSID30904340, DTXSID501313409
InChI InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1 Key: RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFSA-N InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1 Key: RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
성질
화학식	C₂₇H₄₆O₂
몰 질량	402.653 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

22R-하이드록시콜레스테롤(영어: 22R-hydroxycholesterol)은 콜레스테롤로부터 스테로이드 호르몬의 생합성 과정에서의 내인성 대사 중간생성물이다.^[1]^[2] 콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소(P450scc)에 의해 하이드록실화되어 22R-하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 이어서 22R-하이드록시콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 다시 하이드록실화되어 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 마지막으로 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤의 20번 탄소와 22번 탄소 사이의 결합은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 분해되어 스테로이드 호르몬의 전구체인 프레그네놀론을 형성한다.^[1]^[2]

22R-하이드록시콜레스테롤은 간 X 수용체의 작용제이다.

같이 보기

20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤
27-하이드록시콜레스테롤

각주

↑ ^가 ^나 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (March 1962). “Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 237: 703–4. PMID 13878470. 2019년 9월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 7월 11일에 확인함.
↑ ^가 ^나 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (May 1984). “The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone”. 《European Journal of Biochemistry / FEBS》 140 (3): 583–91. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. PMID 6723652.

내인성 스테로이드

전구체

콜레스테롤
22R-하이드록시콜레스테롤
20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤
프레그네놀론
11β-하이드록시프레그네놀론
17α-하이드록시프레그네놀론
21-하이드록시프레그네놀론
17α,21-다이하이드록시프레그네놀론
11β,17α,21-트라이하이드록시프레그네놀론

코르티코스테로이드

당질 코르티코이드	3α,5α-테트라하이드로코르티코스테론 5α-다이하이드로코르티코스테론 11-디옥시코르티코스테론 11-디옥시코르티솔 11-케토프로게스테론 21-디옥시코르티솔 21-디옥시코르티손 코르티코스테론 코르티솔 코르티손 17α-하이드록시프레그네놀론 17α-하이드록시프로게스테론 프레그네놀론 프로게스테론 대사산물: 5α-다이하이드로코르티솔 3α,5α-테트라하이드로코르티솔
무기질 코르티코이드	5α-다이하이드로알도스테론 11-디하이드로코르티코스테론 11-디옥시코르티솔 11-디옥시크로티코스테론 11β-하이드록시프로게스테론 18-하이드록시-11-디옥시코르티코스테론 18-하이드록시코르티코스테론 18-하이드록시프로게스테론 알도스테론 코르티코스테론 코르티솔

당질 코르티코이드

3α,5α-테트라하이드로코르티코스테론
5α-다이하이드로코르티코스테론
11-디옥시코르티코스테론
11-디옥시코르티솔
11-케토프로게스테론
21-디옥시코르티솔
21-디옥시코르티손
코르티코스테론
코르티솔
코르티손
17α-하이드록시프레그네놀론
17α-하이드록시프로게스테론
프레그네놀론
프로게스테론

대사산물: 5α-다이하이드로코르티솔
3α,5α-테트라하이드로코르티솔

무기질 코르티코이드

5α-다이하이드로알도스테론
11-디하이드로코르티코스테론
11-디옥시코르티솔
11-디옥시크로티코스테론
11β-하이드록시프로게스테론
18-하이드록시-11-디옥시코르티코스테론
18-하이드록시코르티코스테론
18-하이드록시프로게스테론
알도스테론
코르티코스테론
코르티솔

성 스테로이드

안드로겐	11-케토다이하이드로테스토스테론 11-케토테스토스테론 7β-하이드록시에피안드로스테론 11β-하이드록시안드로스텐다이온 아드레노스테론 안드로스텐다이올 안드로스텐다이온 안드로스테론 디하이드로안드로스테론 디하이드로에피안드로스테론 디하이드로에피안드로스테론 설페이트 다이하이드로테스토스테론 에피안드로스테론 에피테스토스테론 16α-하이드록시안드로스텐다이온 16α-하이드록시디하이드로에피안드로스테론 16α-하이드록시디하이드로에피안드로스테론 설페이트 테스토스테론 대사산물: 3α-안드로스테인다이올 3α-안드로스테인다이올 글루쿠로나이드 3β-안드로스테인다이올 5β-다이하이드로테스토스테론 3α-에티오콜레인다이올 3β-에티오콜레인다이올 안드로스테인트라이올 안드로스텐다이올 설페이트 안드로스테론 글루쿠로나이드 안드로스테론 설페이트 다이하이드로테스토스테론 글루쿠로나이드 다이하이드로테스토스테론 설페이트 에티오콜레인다이온 에티오콜라놀론 에티오콜라놀론 글루쿠로나이드 에피에티오콜라놀론 테스토스테론 글루쿠로나이드 테스토스테론 설페이트
에스트로겐	에스트레인: 에스테트롤 에스트라다이올 에스트론 에스트라이올 17α-에스트라다이올 에피에스트라이올 17α-에피에스트라이올 16β,17α-에피에스트라이올 2-하이드록시에스트라다이올 2-하이드록시에스트라이올 2-하이드록시에스트론 4-하이드록시에스트라다이올 4-하이드록시에스트라이올 4-하이드록시에스트론 4-메톡시에스트라다이올 4-메톡시에스토론 16α-하이드록시에스트론 16β-하이드록시에스트론 16-케토에스트라다이올 16-케토에스트론 기타: 27-하이드록시콜레스테롤 3α-안드로스테인다이올 3β-안드로스테인다이올 4-안드로스텐다이온 5-안드로스텐다이올 디하이드로에피안드로스테론 디하이드로에피안드로스테론 설페이트 7-케토디하이드로에피안드로스테론 7α-하이드록시디하이드로에피안드로스테론 16α-하이드록시디하이드로에피안드로스테론 대사산물: 2-메톡시에스트라다이올 2-메톡시에스트론 2-메톡시에스트라이올 4-메톡시에스트라이올 에스타라다이올 다이설페이트 에스트라다이올 글루쿠로나이드 에스트라다이올 3-글루쿠로나이드 에스트라다이올 3-글루쿠로나이드 17β-설페이트 에스트라다이올 설페이트 에스트라다이올 17β-설페이트 에스트론 글루쿠로나이드 에스트론 설페이트 에스트라이올 글루쿠로나이드 에스트라이올 설페이트 리포이달 에스트라다이올 (예: 에스트라다이올 스테아레이트, 에스트라다이올 팔미테이트)
프로게스토겐	프로게스테론 16α-하이드록시프로게스테론 17α-하이드록시프로게스테론 20α-다이하이드로프로게스테론 20β-다이하이드로프로게스테론 5α-다이하이드로프로게스테론 11-디옥시코르티코스테론 다이하이드로디옥시코르티코스테론 대사산물: 알로프레그네인다이올 프레그네인다이올 프레그네인다이올 글루쿠로나이드 프레그네인트라이올

신경스테로이드

콜레스테인: 24S-하이드록시콜레스테롤
콜레스테롤

프레그네인: 3α-다이하이드로프로게스테론
3β-다이하이드로프로게스테론
5α-다이하이드로코르티코스테론
5α-다이하이드로프로게스테론
5β-다이하이드로프로게스테론
알로프레그나놀론
코르티코스테론
5α-다이하이드로코르티코스테론
다이하이드로디옥시코르티코스테론
11-디옥시코르티코스테론
에피프레그나놀론
아이소프레그나놀론
프레그나놀론
프레그네놀론
프레그네놀론 설페이트
프로게스테론
테트라하이드로코르티코스테론
테트라하이드로디옥시코르티코스테론

안드로스테인: 3α-안드로세테인다이올
3α-안드로스테놀
7-케토디하이드로에피안드로스테론
7α-하이드록시디하이드로에피안드로스테론
7β-하이드록시디하이드로에피안드로스테론
7α-하이드록시에피안드로스테론
7β-하이드록시에피안드로스테론
안드로스테론
디하이드로에피안드로스테론
디하이드로에피안드로스테론 설페이트
에티오클라놀론

페로몬: 3α-안드로스테놀
3β-안드로스테놀
안드로스타다이엔올
안드로스타다이엔온
안드로스테논
안드로스테론
에스트라테트라엔올

기타

기타: 7α-하이드록시콜레스테롤
11α-하이드록시프로게스테론
11β-하이드록시프로게스테론
콜레스테롤 설페이트

콜레스테롤 및 스테로이드 대사 중간생성물

메발론산 경로

HMG-CoA로	아세틸-CoA 아세토아세틸-CoA β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 (HMB) β-하이드록시 β-메틸뷰티릴-CoA (HMB-CoA) β-하이드록시 β-메틸글루타릴-CoA (HMG-CoA)
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