22R-하이드록시콜레스테롤
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이름 | |
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IUPAC 이름 (3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol) |
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ChemSpider |
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PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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SMILES
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성질 | |
C27H46O2 | |
몰 질량 | 402.653 g/mol |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주 |
22R-하이드록시콜레스테롤(영어: 22R-hydroxycholesterol)은 콜레스테롤로부터 스테로이드 호르몬의 생합성 과정에서의 내인성 대사 중간생성물이다.[1][2] 콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소(P450scc)에 의해 하이드록실화되어 22R-하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 이어서 22R-하이드록시콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 다시 하이드록실화되어 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 마지막으로 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤의 20번 탄소와 22번 탄소 사이의 결합은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 분해되어 스테로이드 호르몬의 전구체인 프레그네놀론을 형성한다.[1][2]
22R-하이드록시콜레스테롤은 간 X 수용체의 작용제이다.
같이 보기
- 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤
- 27-하이드록시콜레스테롤
각주
- ↑ 가 나 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (March 1962). “Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 237: 703–4. PMID 13878470. 2019년 9월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 7월 11일에 확인함.
- ↑ 가 나 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (May 1984). “The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone”. 《European Journal of Biochemistry / FEBS》 140 (3): 583–91. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. PMID 6723652.
- v
- t
- e
- 콜레스테롤
- 22R-하이드록시콜레스테롤
- 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤
- 프레그네놀론
- 11β-하이드록시프레그네놀론
- 17α-하이드록시프레그네놀론
- 21-하이드록시프레그네놀론
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- 11β,17α,21-트라이하이드록시프레그네놀론
당질 코르티코이드 | |
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- 콜레스테인: 24S-하이드록시콜레스테롤
- 콜레스테롤
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