S-Adenosil-L-homosisteina

S-bAdenosyl-L-homosisteina
Nama
Nama IUPAC
S-(5′-Deoksiadenos-5′-il)-L-homosisteina
Nama IUPAC sistematik
Asid (2S)-2-amino-4-({[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metil}sulfanil)butanoik
Nama lain
AdoHcy, 2-S-adenosil-L-homosisteina,
5′-S-(3-Amino-3-karboksipropil)-5′-tioadenosina S-adenosilhomosisteina, SAH
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 979-92-0 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:16680 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL418052 ☑Y
ChemSpider
  • 388301 ☑Y
ECHA InfoCard 100.012.328
IUPHAR/BPS
  • 5265
KEGG
  • C00021 ☑Y
MeSH S-Adenosylhomocysteine
PubChem CID
  • 439155
UNII
  • 8K31Q2S66S ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID30895860 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 ☑Y
    Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N ☑Y
  • InChI=1/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
    Key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPBX
SMILES
  • O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
Sifat
Formula kimia
C14H20N6O5S
Jisim molar 384.41 g·mol−1
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

S-Adenosil-L-homosisteina (SAH) ialah molekul pendahulu biosintetik bagi homosisteina.[1] Ia terbentuk melalui penyahmetilan of S-adenosil-L-metionina.[2][3] Adenosilhomosisteinase menukarkan SAH menjadi homosisteina dan adenosina.

Peranan biologi

DNA metiltransferase direncatkan oleh SAH.[4] Dua kofaktor S-adenosil-L-homosisteina boleh mengikat di tapak aktif DNA metiltransferase 3B lalu menghalang dupleks DNA daripada mengikat terhadapnya sehingga merencatkan pemetilan DNA.[5]

Rujukan

  1. ^ Finkelstein JD (2000). "Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals". Seminars in Thrombosis and Hemostasis. 26 (3): 219–225. doi:10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.
  2. ^ Ribbe MW, Hu Y, Hodgson KO, Hedman B (April 2014). "Biosynthesis of nitrogenase metalloclusters". Chemical Reviews. 114 (8): 4063–4080. doi:10.1021/cr400463x. PMC 3999185. PMID 24328215.
  3. ^ James SJ, Melnyk S, Pogribna M, Pogribny IP, Caudill MA (August 2002). "Elevation in S-adenosylhomocysteine and DNA hypomethylation: potential epigenetic mechanism for homocysteine-related pathology". The Journal of Nutrition. 132 (8 Suppl): 2361S–2366S. doi:10.1093/jn/132.8.2361S. PMID 12163693.
  4. ^ Kumar R, Srivastava R, Singh RK, Surolia A, Rao DN (March 2008). "Activation and inhibition of DNA methyltransferases by S-adenosyl-L-homocysteine analogues". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (5): 2276–2285. doi:10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.
  5. ^ Lin CC, Chen YP, Yang WZ, Shen JC, Yuan HS (April 2020). "Structural insights into CpG-specific DNA methylation by human DNA methyltransferase 3B". Nucleic Acids Research. 48 (7): 3949–3961. doi:10.1093/nar/gkaa111. PMC 7144912. PMID 32083663.

Pautan luar

  • BioCYC E.Coli K-12 Compound: S-adenosyl-L-homocysteine
  • l
  • b
  • s
  • l
  • b
  • s
K→asetil-KoA
lisina
  • Sakaropina
  • Alisina
  • Asid α-aminoadipik
  • Asid 2-oksoadipik
  • Glutaril-KoA
  • Glutakonil-KoA
  • Krotonil-KoA
  • β-Hidroksibutiril-KoA
leusina
  • Asid β-hidroksi β-metilbutirik
  • β-Hidroksi β-metilbutiril-KoA
  • Isovaleril-KoA
  • Asid α-ketoisokaproik
  • Asid β-ketoisokaproik
  • β-Ketoisokaproil-KoA
  • β-Leusina
  • β-Metilkrotonil-KoA
  • β-Metilglutakonil-KoA
  • β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA
triptofanalanina
  • N′-Formilkinurenina
  • Kinurenina
  • Asid antranilik
  • 3-Hidroksikinurenina
  • Asid 3-hidroksiantranilik
  • 2-Amino-3-karboksimukonik semialdehid
  • 2-Aminomukonik semialdehid
  • Asid 2-aminomukonik
  • Glutaril-KoA
G
G→piruvat
sitrat
glisina
serina
G→glutamat
α-ketoglutarat
histidina
  • Asid urokanik
  • Asid imidazol-4-ona-5-propionik
  • Asid formiminoglutamik
  • Glutamat-1-semialdehid
prolina
  • asid 1-pirolina-5-karboksilik
arginina
lain-lain
G→propionil-KoA→
suksinil-KoA
valina
  • Asid α-ketoisovalerik
  • Isobutiril-KoA
  • Metakrilil-KoA
  • 3-Hidroksiisobutiril-KoA
  • Asid 3-hidroksiisobutirik
  • Asid 2-metil-3-oksopropanoik
isoleusina
  • Asid 2,3-dihidroksi-3-metilpentanoik
  • 2-Metilbutiril-KoA
  • Tiglil-KoA
  • 2-Metilasetoasetil-KoA
metionina
treonina
  • Asid α-ketobutirik
propionil-KoA→
  • Metilmalonil-KoA
G→fumarat
fenilalaninatirosina
  • Asid 4-hidroksifenilpiruvik
  • Asid homogentisik
  • Asid 4-maleilasetoasetik
G→oksaloasetat
Lain-lain
Metabolisme sisteina
  • Asid sulfinik sisteina