3-mercaptopropaan-1,2-diol

3-mercaptopropaan-1,2-diol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-mercaptopropaan-1,2-diol
Algemeen
Molecuulformule	C3H8O2S
IUPAC-naam	3-mercaptopropaan-1,2-diol
Andere namen	thioglycerol, monothioglycerol (MTG), 1-sulfhydryl-2,3-propaandiol
Molmassa	108,16 g/mol
SMILES	OCC(O)CS
CAS-nummer	96-27-5
EG-nummer	202-495-0
PubChem	7291
Wikidata	Q2745755
Beschrijving	Viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P312
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,245[1] g/cm³
Kookpunt	100-101[1] °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

3-mercaptopropaan-1,2-diol, ook thioglycerol of monothioglycerol genoemd, is een organische verbinding met twee alcoholgroepen en één thiolgroep. Het kan beschouwd worden als een derivaat van glycerine, waarin een van de twee buitenste OH-groepen is vervangen door een SH-groep.

3-mercaptopropaan-1,2-diol wordt gebruikt als antioxidant voor de stabilisatie en langere houdbaarheid van zuurstofgevoelige geneeskundige preparaten, zoals promethazine^[2] of pemetrexed.^[3] Het is ook gebruikt voor het beschermen van de thiolgroepen in bepaalde enzymen, waaronder creatinekinase en de iso-enzymen van creatinekinase, die anders onder invloed van een oxidator zoals luchtzuurstof zouden oxideren tot disulfidebruggen.^[4]

Het wordt ook gebruikt in de analytische scheikunde. Meer bepaald is het gebruikt als matrixsubstraat bij fast atom bombardment (FAB) en bij vloeistof-SIMS (secondary-ion mass spectrometry), dit zijn massaspectrometrische methoden.^[1]