4-hydroxybenzaldehyde

4-hydroxybenzaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxybenzaldehyde
Algemeen
Molecuulformule	C7H6O2
IUPAC-naam	4-hydroxybenzaldehyde
Andere namen	p-hydroxybenzaldehyde, PHBA
Molmassa	122,12 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C=O)O
CAS-nummer	123-08-0
EG-nummer	204-599-1
Wikidata	Q1953888
Beschrijving	Geel tot bruin poeder
Vergelijkbaar met	salicylaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 2250-3980[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel tot bruin
Dichtheid	1,226 g/cm³
Smeltpunt	112-116 °C
Kookpunt	310-311 °C
Oplosbaarheid in water	8,45[1] g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

4-hydroxybenzaldehyde of p-hydroxybenzaldehyde is een aromatisch aldehyde. Het is een van de drie isomeren van hydroxybenzaldehyde; de andere zijn 2-hydroxybenzaldehyde en 3-hydroxybenzaldehyde. Zoals deze andere isomeren is het een bifunctionele verbinding, met een fenolgroep en een aldehydegroep.

Het product van de Reimer-Tiemannreactie van fenol met chloroform en een sterke base, is een mengsel van 2- en 4-hydroxybenzaldehyde, dat voor het grootste deel bestaat uit de 2-isomeer. Het mengsel kan door destillatie gescheiden worden.

4-hydroxybenzaldehyde kan ook bereid worden door de selectieve oxidatie van de methylgroep in paracresol met behulp van zuurstof of een zuurstofrijk gas. Als katalysator is kobalt of een kobaltverbinding geschikt.^[2][3]

4-hydroxybenzaldehyde wordt gebruikt als smaakstof in dranken en voeding. Het is ook een intermediaire stof voor de bereiding van andere verbindingen, vooral geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. De aldolcondensatie met aceton, gevolgd door hydrogenering van het enon leidt tot vorming van 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on, een stof met een karakteristieke frambozengeur.